Алкилфторфосфонаты

В военных лабораториях многих стран широко изучался класс алкилфторфосфонатов. Отдельные из них, хотя и не состоят на вооружени иностранных армий, могут рассматриваться в качестве потенциальных отравляющих веществ нервно-паралитического действия.

Фторангидрид изопропилового эфира этилфосфоновой кислоты известен под шифрами GE и этилзарина. Он несколько уступает по токсичности GB, среднесмертельная токсодоэа при внутрибрюшинном введении мышам LD₅₀ 0,69 мг/кг (у GB —0,45 мг/кг).

Этилзарин представляет собой бесцветную, прозрачную жидкость плотностью 1,0552 г/см³ при температуре 20 °С, плотность пара по воздуху 5,4. Температура кипения вещества около 170 °С, давление насыщенного пара при температуре 20 °С 0,959 мм рт. ст., максимальная концентрация при этой температуре ## мг/л. Соединение вступает во все реакции, свойственные GB, но взаимодействует нуклеофильными реагентами медленнее.

Фторангидрид циклогексилового эфира метилфосфоновой кислоты мене летучее, чем GE, и практически нерастворимое в воде вещество.

Химически устойчив и гидролизуется только при нагревании или в присутствии нуклеофильных реагентов.

В литературе отсутствуют данные о токсодозах циклогексилметилфторфосфоната. Известно, что в 50-е годы он подвергался обследованию в США и Канаде и предположительно соответствует веществу под шифром GF. Некоторое представление о токсичности циклогексилметилфторфосфоната дает сравнение его константы ингибирования ацетилхолинэстеразы рI50 = 10.1 со значениями этой константы для ОВ и GD (соотвегственно 8,6 и 9,2). Если учесть, что рI50 означает концентрацию ингибитора, при которой фермент угнетается на 50%, взятую в форме обратного логарифма (т.е. чем выше значение рI50, тем вещество сильнее ингибирует фермент), то циклогексиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты следует отнести к числу сильнейших ингибиторов ацетилхолинэстеразы.

Не исключено, что именно к фосфонатам подобной структуры относится американское отравляющее вещество GP (температура кипения 210—215 °С), отличающееся высокой ингаляционной и кожно-резорбтивной токсичностью при «промежуточной летучести» между GB и VX.