Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Реакция окисления




Вещества, содержащие альдегидную группу окисляются по связи С-Н этой группы до карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода, что и исходный альдегид. Окисление происходит даже под действием слабых окислителей: йода, растворов комплексных соединений серебра, меди, ртути в щелочной среде при нагревании. Ионы серебра (I), меди (II) и ртути (II) восстанавливаются до свободных металлов или их оксидов, образуя окрашенные осадки, раствор йода обесцвечивается.

Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)

При взаимодействии альдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) происходит окисление альдегида до соответствующей кислоты, а ион Ag+ восстанавливается до металлического серебра. Серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркала или образует темный осадок.

R–СНО + 2[Аg(NН3)2]ОН R–СООН + 2Аg¯ + 4NН3 + Н2О

(или R–СНО + 2[Аg(NН3)2]ОН R–СООNН4 + 2Аg¯ + 3NН3 + Н2О)

Аммиачный раствор оксида серебра получают по реакциям:

2AgNO3 + 2NH3·H2O = Ag2O↓ + 2NH4NO3 + H2O

Ag2O + 4NH3·H2O = 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O

Реакция Троммера – с гидроксидом меди (II) в щелочной среде

При нагревании раствора альдегида с гидроксидом меди (II) происходит последовательное изменение окраски раствора с синей в зеленую, желтую и красную. При этом альдегид окисляется до карбоновой кислоты, в катион Cu2+ восстанавливается до Cu+:

R–CHO + 2Cu(OH)2 R–COOH + 2CuOH↓ + H2O;

голубой желтый

2CuOH Cu2O↓ + H2O

красный

Реакция с фелинговой жидкостью

Фелинговая жидкость получается при взаимодействии солей меди (II) со щелочным раствором сегнетовой соли (тартрата калия-натрия):

Взаимодействие альдегида с реактивом Фелинга приводит к окислению его до кислоты и восстановлению меди (II) до меди (I). Реакция сопровождается последовательным изменением окраски раствора с синей в зеленую, желтую и красную.

Реакция с реактивом Несслера

Реактив Несслера представляет собой щелочной раствор тетрайодомеркурат (II) калия. Альдегид восстанавливает ион [HgI4]2– до металлической ртути, получается осадок темно-серого цвета.

RCHO + K2[HgI4] + 3KOH → Hg↓ + RCOOK + 4KI + 2H2O

Реакция идет мгновенно с формальдегидом. Реакция очень чувствительна, используется для обнаружения примеси альдегида в спиртах, эфирах и для количественного определения альдегидов.

Реакция обесцвечивания раствора йода

Строение альдегидной группы определяет ее высокую реакционную спо­собность, поэтому альдегиды могут вступать в окислительно-восстановитель­ные реакции даже с такими слабыми окислителями как молекулярный йод:

RCHO + I2 + H2O → RCOOH + 2HI.

Полученные продукты не имеют окраски, т. е. наблюдается обесцвечивание реакционной смеси. Реакцию ведут в слабощелочной среде и также используют для количественного анализа.


Поделиться:

Дата добавления: 2015-04-15; просмотров: 317; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.006 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты