Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Циклическая структура моносахаридов

Читайте также:
  1. Foreign Office – структура, функции…..
  2. I. Сущность и структура финансового рынка.
  3. VII.1.2) Правовая структура вещи.
  4. Агрегат-структура
  5. Администрация Президента РФ: понятие, правовы основы, внутренняя структура.
  6. Антициклическая политика.
  7. Б) структура работы
  8. Банковская систем и ее структура.
  9. Банковская система: структура, цели и основные функции
  10. Биобезопасность: структура и правовые основы регулирования

На всех вышеприведенных рисунках моносахариды представлены в виде линейных структур. Такая линейная форма соответствует лишь строению триоз и тетроз.

Альдозы, содержащие пять и более атомов углерода, и кетозы, содержащие шесть и более атомов углерода, существуют в растворе практически полностью в циклической форме.

!!! Циклические структуры образуются при атаке гидроксигруппы при четвертом или пятом атоме углерода на собственную карбонильную группу сахара с образованием циклических полуацеталей (Рис. рис. 6.4):

 

Рис. 6.4. Обратимое замыкание внутреннего полуацеталя на примере D-глюкозы (шестичленная пиранозная форма) и D-рибозы (пятичленная фуранозная форма)

 

Циклические полуацетали сахаров:

- могут быть пяти- или шестичленными;

- размер цикла обозначают, заменяя окончание -за в названии сахара на -фураноза в случае пятичленного цикла или -пираноза в случае шестичленного цикла;

- образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода;

- следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода.

- для обозначения оптических стереоизомеров при С1-атоме в циклической форме моносахаридов используют греческие буквы “α” и “β”;

- в канонической проекции Хейуорса для сахаров D-ряда
β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы надплоскостью кольца, а α-стереоизомерупод плоскостью кольца.

 


Дата добавления: 2014-12-03; просмотров: 81; Нарушение авторских прав


<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Изомерия моносахаридов | Физико-химические свойства моносахаридов
lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2018 год. (0.01 сек.) Главная страница Случайная страница Контакты