Изофлавоны

Изофлавон

Изофлавоны встречаются исключительно у стручковых растений. Соя и продукты из нее - главный источник изофлавонов в диете человека. Соя содержит много типов изофлавонов, но самыми полезными являются генистеин и даидзеин. Другим естественным источником изофлавонов является красный клевер. Изофлавоны – флавоноиды, являющиеся структурными аналогами эстрогенов. Хотя они не являются стероидами, их гидроксильные группы в положения 7 и 4' в структуре, аналогично положению гидроксилов в молекуле эстрадиола. Это придает им псевдогормональные свойства, включая способность связываться с рецепторами эстрогена. Благодаря этому их относят к фитоэстрогенам. Эстрогенные эффекты изофлавонов гораздо менее выражены, чем эффектры эстрогенных гормоновов (его эффективность составляет около 1/1000 от гормонов эстрогена). Таким образом, изофлавоны оказывают балансирующий эффект, когда уровень эстрогена низок, например, во время менопаузы, и вызывают меньше симптомов менопаузы. Изофлавоны могут также уменьшить влияние эстрогена на клетки кожи и слоев, когда уровни гормонов высоки, и тем самым существенно снизить риск эстроген-зависимого рака.

Генистеин Дайдзеин

Ауроны

Ауроны — группа флавоноидных соединений с пятичленным фурановым кольцом, а в целом их можно рассматривать как производные 2-бензилиден кумаранона, или 2-бензфуранона.

Считается, что ауроны могут образовываться из соответствующих халконов под действием обнаруженного в растениях фермента — халконазы, в которых они присутствуют почти всегда в виде гликозидов. Распространены ауроны в основном в представителях семейства астровых, бобовых и норичниковых. По внешнему виду это соединения, окрашенные в желтый или желто-оранжевый цвет, в парах аммиака приобретают оранжевую окраску. Наиболее известные ауроны: сульфуретин, ауреузидин, лептозидин, маритиметин.

Лигнаны и неолигнаны - природные фенольные вещества, производные димеров фенилпропановых единиц (С₆-С₃). Лигнаны (рис.) образуются соединением "хвост-хвост", тогда как неолигнаны - соединеним "голова-хвост". Лигнаны и неолигнаны, а также их димеры широко распространены в растительном мире. В природе известно около нескольких тысяч представителей этого класса фенольных соединений. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, степенью насыщенности боковых цепей, степенью окисленности γ-углеродных атомов и др.

О биологическом значении лигнанов известно мало. Поскольку они присутствуют во всех частях растений, включая семена, но при этом наиболее обильны в эфирных маслах, смолах, то в первую очередь было выдвинуто предположение об их защитной роли. Известно, что наличие лигнанов и/или неолигнанов приводит к снижению пищевой ценности растений, некоторые из них могут служить ингибиторами роста личинок насекомых. Кроме того, лигнаны могут проявлять свои антиоксидантные свойства, а также влиять на рост растений.

Многие из них обладают ценными фармакологическими свойствами. Экстракты из корней подофилла щитовидного (Podophyllum peltatum L.) обладают цитостатической активностью и блокируют митозы на стадии метафазы, напоминая по действию колхицин. В качестве противоопухолевого средства подофиллотоксин и его полусинтетический аналог тенипозид нашли применение при лечении папиллом - папилломатоза гортани и папиллом мочевого пузыря.

Самый богатый источник - льняное семя. Другие хлебные злаки, зерна, плод, и определенные овощи также содержат следы лигнанов, но концентрация в льняном семени в 1000 раз выше.

Лигнаны относятся к классу фитоэстрогенов. Лигнан, выделенный из семян льна носит название секоизоларицирезинол (SDG). Этот лигнан наряду с метайретинолом является предшественником лигнанов в организме мелекопитающих, в том числе и человека – этеродиола и энтеролактона. Лигнаны превращаются в этеродиол и энтеролактон под действием микрофлоры кишечника. В опытах на животных показано, что SDG оказывает целебное действие на различных стадиях канцерогенеза. Вероятно лигнаны ингибируют некоторые ферменты, вовлеченные в метаболизм гормонов, снижая доступность эстрогена и нарушая рост опухолевых клеток. Кроме того, обладает мощным антиоксидантным действием.