Химическая классификация

Химическая классификация предложена Александром Павловичем Ореховым, который разделил все алкалоиды на:

- протоалкалоиды – атом азота находится не в составе гетероцикла, а в боковой цепи (образуются из аминокислот)

- истинные алкалоиды – атом азота находится в составе гетероцикла(образуются из аминокислот)

- псевдоалкалоиды – атом азота находится в составе гетероцикла(имеют терпеноидное происхождение)

Выделяют 13 циклов истинных алкалоидов, на основе которых построено множество алкалоидных молекул.

1. Пирролидиновые алкалоиды(Гигрин, гигролин, кускгигрин, стахидрин)

2. Пирролизидиновые (гелиотридин, лабурнин, Индицин, линделофин, саррацин,Платифиллин, триходесмин)

3. Тропановые (Атропин, скополамин, гиосциамин, Кокаин, экгонин)

4. Пиперидиновые(лобелин, анаферин, пиперин, Кониин, коницеин

5. Пиридиновые - Тригонелин, рицинин, Никотин, норникотин, анабазин, анатабин, актинидин, генцианин, педикулинин

6. Хинолизидиновые - Спартеин, лупанин, анагирин, пахикарпин

7. Хинолиновые - Куспарин, эхинопсин, эвокарпин хинин, хинидин, цинхонин, цинхонидин

8. Изохинолиновые - Папаверин, Глауцин, Морфин, кодеин, тебаин

9. Индолизидиновые - Свансонин, кастаноспермин

10. Индольные - буфотенингармин, гармалин, Физостигмин, Эрготамин, йохимбин, резерпин, митрагинин, группа стрихнина, бруцин, акуамицин, вомицин

11. Имидазольные - Гистамин, пилокарпин, долихотелин, пилозин, стивенсин

12. Пуриновые- Кофеин, теобромин, теофиллин, сакситоксин

13. Акридиновые -эвоксантин

ПРОТОАЛКАЛОИДЫ — низкомолекулярные относительно простые азотсодержащие соединения, имеющие, как правило, генетическую связь с аминокислотами. Они встречаются довольно часто в растениях разных семейств, но обычно не накапливаются в них. Протоалкалоиды делят на три группы

1. Алифатические, включающие около 40 представителей и обнаруженные в 15 сем. Пример — сферофизин из сферофизы солонцовой.

2. Фенилалкиламины, из которых самая большая группа — фенилэтиламиновые протоалкалоиды. Они имеют более 100 представителей и найдены в 37 семействах, например, эфедрин из эфедры хвощевой и капсаицин из перца однолетнего.

3. Колхициновые алкалоиды (колхамин и колхицин из безвременника великолепного). Довольно специфичная группа, включающая до 30 представителей.

ИСТИННЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Тропановые - Атропин, скополамин, гиосциамин, - все содержатся в беладонне Кокаин, экгонин

Атропин.Алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), разных видах дурмана (Datura stramonium) и др. Средняя летальная доза 400 мг/кгПо современным представлениям, атропин является экзогенным лигандом антагонистом холинорецепторов. Способность атропина связываться с холинорецепторами объясняется наличием в его структурефрагмента, роднящего его с молекулой эндогенного лиганда — ацетилхолина.

Основной фармакологической особенностью атропина является его способность блокировать м-холинорецепторы; он действует также (хотя значительно слабее) на н-холинорецепторы. Атропин относится, таким образом, к неизбирательным блокаторам м-холинорецепторов.

Скополамин по действию близок к атропину, но гораздо сильнее воздействует на ЦНС; используется в качестве успокаивающего средства в психиатрии, наркологии и для лечения морской болезни

Кокаин— алкалоидтропанового ряда, обладает местноанестезирующим и наркотическим действием. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум (Erythroxylum), в частности: Кокаиновый куст (Erythroxylum coca), Erythroxylum laetevirens, Erythroxylum novogranatense, Erythroxylum recurrens, Erythroxylum steyermarkii и др., распространённых в тропической зоне Южной Америки.Благодаря своему тонизирующему и наркотическому действию листья коки (Erythroxylum coca var. coca) длительное время употреблялись коренным населением Южной Америки; выделенный в середине XIX века из листьев коки чистый кокаин распространился в Европе и США. Изначально он широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами.