ТЕМА: Анализ качества лекарственных средств из группы углеводов (моно-, олиго- и полисахариды) и их синтетических аналогов

АНАЛИЗ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ ИЗ ГРУППЫБИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИРОДНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ, ИХ ПОЛУ- И СИНТЕТИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ ПО ДЕЙСТВИЮ

ЗАНЯТИЯ № 1-2

ТЕМА: Анализ качества лекарственных средств из группы углеводов (моно-, олиго- и полисахариды) и их синтетических аналогов

Занятие № 1

1.Провизор-аналитик аптеки проводит контроль качества раствора глюкозы 10%. Какие свойства глюкозы подтверждает положительный результат реак­ции с медно-тартратным реактивом (реактивом Фелинга)?

A.Кислотные

B.Восстановительные

C.Амфотерные

D.Окислительные

E.Основные

2.Провизор-аналитик определяет количественное содержание глюкозы безводной обратным йодометрическим методом. Какой индикатор он должен использовать при этом?

A.Метиловый оранжевый

B.Фенолфталеин

C.Крахмал

D.Хромат калия

E.Метиловый красный

3.Провизор-аналитик проводит испытание на чистоту лекарственного средства глюкозы безводной согласно ГФУ. Недопустимую примесь бария он определяет с помощью:

A.Кислоты хлорной

B.Кислоты нитратной

C.Кислоты серной

D.Кислоты уксусной

E.Кислоты соляной

4.Укажите, какой буквой обозначен аномерный центр в структуре данного лекарственного вещества:

5.Укажите, как называются зеркально симметричные изомеры моносахаридов, конфигурации у асимметрических центров которых зеркально противоположны:

A.Эпимеры

B.Энантиомеры

C.Диастереомеры

D.Полимеры

E.Аномеры

6.Укажите, как называются пространственные изомеры моносахаридов, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких атомов углерода и не являющиеся зеркальными изомерами:

A.Полимеры

B.Энантиомеры

C.Эпимеры

D.Аномеры

E.Диастереомеры

7.Взаимным превращением таутомерных форм моносахаридов в растворе и установлением равновесия между ними объясняется явление:

A.Эпимеризации

B.Гидролиза

C.Мутаротации

D.Инверсии

E.Гетероциклизации

8.Для глюкозы характерно явление мутаротации. Мутаротация – это самопроизвольный процесс, который сопровождается:

A.Объединением простых молекул углеводов в более сложные

B.Разложением сложных углеводов на более простые компоненты

C.Изменением с течением времени не только угла, но и знака вращения в результате гидролиза углеводов

D.Протеканием реакции ионного обмена между различными углеводами и водой

E.Изменением с течением времени угла вращения свежеприготовленных растворов углеводов

9.Для идентификации глюкозы безводной по реакции образования озазона в качестве реактива следует использовать:

A.Реактив Фелинга

B.Фенилгидразин

C.Фенолфталеин

D.Гидроксиламин

E.Фурфурол

10.Смесь равных количеств энантиомеров, не обладающая оптической активностью, называется:

A.Эпимерной смесью

B.Инвертным сахаром

C.Виноградным сахаром

D.Аномерной смесью

E.Рацемической смесью

11.Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

A.Сахароза

B.Фруктоза

C.Глюкоза безводная

D.Метилцеллюлоза

E.Лактоза безводная

12.Провизор-аналитик осуществляет анализ 10% раствора глюкозы. Для количественного определения он использует один из физико-химических методов, измеряя угол вращения раствора, при помощи:

A.Газового хроматографа

B.УФ-спектрофотометра

C.Потенциометра

D.Поляриметра

E.Рефрактометра

13.Укажите, как называется гидроксильная группа, образующаяся при циклизации моносахаридов:

A.Енольный гидроксил

B.Фенольный гидроксил

C.Эпимерный гидроксил

D.Карбонильный гидроксил

E.Полуацетальный гидроксил

14.Для свежеприготовленных растворов глюкозы характерно явление мутаротации. Химической основой этого процесса является:

A.Наличие восстановительных свойств у глюкозы

B.Образование 5-гидроксиметилфурфурола

C.Кольчато-цепная таутомерия глюкозы

D.Хиральность молекулы глюкозы

E.Диссоциация глюкозы в растворе

15.Провизор-аналитик осуществляет контроль качества субстанции глюкозы безводной. При испытании на чистоту, согласно требованиям ГФУ, предполагается определение примесей посторонних сахаров, растворимого крахмала и декстринов. Для выполнения данного испытания аналитик:

A.К раствору субстанции в воде очищенной прибавляет кислоту серную концентрированную; опалесценция полученного раствора не должна превышать опалесценцию эталона

B.Образец субстанции растворяет в смеси хлороформа и диоксана; не должно появляться красное окрашивание

C.Измеряет и сравнивает с фармакопейными данными значение оптической плотности 10%-ного раствора субстанции в воде очищенной

D.Образец субстанции растворяет при кипении в спирте этиловом, охлаждает; раствор должен оставаться прозрачным

E.К раствору субстанции в воде очищенной прибавляет медно-тартратный раствор и нагревает; должен образовываться обильный красный осадок

16.Укажите, какой буквой обозначен аномерный центр в структуре данного лекарственного вещества: E

17.В контрольно-аналитической лаборатории исследуется субстанция глюкозы безводной методом поляриметрии. Какая величина используется для идентификации веществ в данном методе фармацевтического анализа?

A.Показатель преломления

B.Удельное оптическое вращение

C.Молярный коэффициент светопоглощения

D.Угол вращения

E.Удельный показатель преломления

18.Для идентификации фруктозы аналитик ЦЗЛ фармацевтического предприятия нагревал образец субстанции с кислотой хлористоводородной в присутствии резорцина. В процессе данного взаимодействия образуется вещество «Х», которое при конденсации с резорцином дает окрашенный в красный цвет продукт реакции. Вещество «Х» представляет собой:

A.5-Гидроксиметилфурфурол

B.Азометиновый краситель

C.Соль диазония

D.2,4,6-Трихлорфенол

E.Глутаконовый альдегид

19.Для идентификации глюкозы моногидрата по реакции, сопровождающейся образованием 5-гидроксиметилфурфурола, предварительно проводят нагревание с:

A.Уксусным ангидридом

B.Медно-тартратным раствором

C.Гидроксиламином

D.Калия тетрайодмеркуратом

E.Минеральными кислотами

20.Укажите вид таутомерии, характерный для молекулы глюкозы:

A.Нитро-аци-нитро таутомерия

B.Лактим-лактамная таутомерия

C.Амино-иминная таутомерия

D.Цикло-оксо-таутомерия

E.Кето-енольная таутомерия

21.По характеру оксогруппы моносахариды подразделяют на:

A.Монозы и полиозы

B.D- и L-моносахариды

C.Альдозы и кетозы

D.Эпимеры и аномеры

E.Пентозы и гептозы

22.Гидролизу не подвергается:

A.Глюкоза

B.Мальтоза

C.Крахмал

D.Сахароза

E.Лактоза

23.Укажите условие, необходимое для идентификации глюкозы моногидрата с медно-тартратным раствором:

A.Прибавление НNO₃ (конц.)

B.Охлаждение

C.Прибавление формальдегида

D.Нагревание

E.Катализатор (KBr)

24.D-Глюкоза и D-фруктоза в кристаллическом состоянии существуют в виде:

A.Ациклических форм

B.Ендиольных форм

C.Линейных форм

D.Смеси таутомерных форм

E.Циклических форм

25.Укажите, какой буквой обозначен на рисунке гликозидный гидроксил: B

26.Укажите, какой из приведенных углеводов по химическому строению относится к кетогексозам:

A.Фруктоза

B.Манноза

C.Глюкоза

D.Галактоза

E.Крахмал

27.При испытании фруктозы на чистоту провизор-аналитик, согласно требованиям ГФУ, предварительно приготовил исходный раствор субстанции в воде очищенной. Далее к двум равным образцам исходного раствора он прибавил в одинаковых количествах соответствующий растворитель: к первому образцу – спирт этиловый 96%, а ко второму – воду очищенную. Сравнивая между собой опалесценцию полученных растворов, провизор-аналитик оценивает содержание примеси:

A.Свинца в сахарах

B.Посторонних сахаров

C.Формальдегида

D.Бария

E.5-Гидроксиметилфурфурола и родственных соединений

28.В результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и пространственно приближенной к ней спиртовой группы моносахариды могут существовать в форме:

A.Циклических ангидридов

B.Циклических сложных эфиров

C.Циклических полуацеталей

D.Циклических амидов

E.Циклических карбоновых кислот

29.Укажите, какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется для идентификации фруктозы:

A.Рефрактометрия

B.Тонкослойная хроматография

C.Фотоэлектроколориметрия

D.Потенциометрия

E.Полярография

30.В образовании фуранозных форм глюкозы принимает участие гидроксильная группа при углеродном атоме:

A.С-3

B.С-2

C.С-4

D.С-6

E.С-5

31.Укажите специфическую примесь для глюкозы безводной:

A.Декстрины

B.Сенецифллин

C.Формальдегид [параформ]

D.Соли аммония

E.Пантоиллактон

32.Укажите, какой буквой обозначен на рисунке гликозидный гидроксил: E

33.Укажите, какой буквой обозначен на рисунке полуацетальный гидроксил: A

34.Положительный результат реакции с медно-тартратным раствором (реактивом Фелинга) дает:

A.Полиглюкин

B.Крахмал

C.Декстран 40 для инъекций

D.Гепарин низкомолекулярный

E.Глюкоза моногидрат

35.В образовании пиранозных форм глюкозы принимает участие гидроксильная группа при углеродном атоме:

A.С-3

B.С-6

C.С-2

D.С-4

E.С-5

36.Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:

A.D-глюконовая кислота

B.α-D-глюкофураноза

C.α-D-глюкопираноза

D.β-D-глюкопираноза

E.β-D-глюкофураноза

37.Провизор-аналитик проводит идентификацию субстанции фруктозы. Согласно требованиям ГФУ, в ходе испытаний он выполнил реакцию, в результате которой образовался красный осадок. Укажите, с каким из реактивов проводилась данная реакция:

A.Раствор медно-тартратный

B.Раствор серебра нитрата аммиачный

C.Раствор калия тетрайодмеркурата щелочной

D.Раствор формальдегида концентрированный

E.Раствор калия пироантимоната

38.Провизор-аналитик проводит идентификацию лекарственного вещества "Глюкоза безводная" с медно-тартратным реактивом. Осадок какого цвета при этом образуется?

A.Белого

B.Бирюзово-синего

C.Сине-фиолетового

D.Кирпично-красного

E.Изумрудно-зеленого

39.Провизор-аналитик определяет количественное содержание глюкозы безводной обратным йодометрическим методом. При этом в качестве титранта он должен использовать стандартный раствор:

A.Калия йодида

B.Калия йодата

C.Калия бромата

D.Серебра нитрата

E.Натрия тиосульфата

40.Согласно ГФУ, в субстанции фруктозы предполагается определение примеси 5-гидроксиметилфурфурола и родственных соединений методом абсорбционной спектрофотометрии в ультрафиолетовой области. При этом измеряется и сравнивается с фармакопейными данными значение:

A.Температуры плавления

B.Оптической плотности

C.рН стандартного раствора

D.Удельного оптического вращения

E.Показателя преломления

41.Укажите основной метод промышленного получения глюкозы безводной, применяемой для медицинских целей:

A.Окисление глютаминовой кислоты

B.Эпимеризация фруктозы

C.Гидролиз крахмала

D.Окисление глицерина

E.Микробиологический синтез

42.Укажите, какой буквой обозначен на рисунке полуацетальный гидроксил: A

43.Полуацетальный гидроксил в циклических формах глюкозы находится при углеродном атоме:

A.С-2

B.С-1

C.С-6

D.С-3

E.С-4

44.Провизор-аналитик проводит определение удельного оптического вращения глюкозы безводной согласно требованиям ГФУ. Для ускорения процесса мутаротации к раствору субстанции аналитику следует прибавить:

A.Раствор натрия гидроксида

B.Раствор меди(II) сульфата

C.Раствор кислоты хлористоводородной

D.Раствор аммиака

E.Раствор калия перманганата

45.Укажите, какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется для идентификации глюкозы безводной:

A.Тонкослойная хроматография

B.Полярография

C.Потенциометрия

D.Фотоэлектроколориметрия

E.Рефрактометрия

Занятие № 2

1.По химическому строению сахароза является:

A.Альдогексозой

B.Моносахаридом

C.Дисахаридом

D.Полисахаридом

E.Кетогексозой

2.Укажите, какую специфическую примесь в сахарозе определяют по реакции с реактивом Фелинга:

A.Соли меди(II)

B.Декстрины

C.Соли железа(III)

D.Растворимый крахмал

E.Инвертный сахар

3.По химическому строению крахмал является:

A.Полисахаридом

B.Моносахаридом

C.Дисахаридом

D.Кетогексозой

E.Альдогексозой

4.Укажите, как называется химическая связь между моносахаридными единицами в структуре данного лекарственного вещества:

A.Водородная связь

B.Пептидная связь

C.Гликозидная связь

D.Сложноэфирная связь

E.Ковалентная неполярная связь

5.Укажите лекарственное средство, в схеме получения которого основной стадией является ферментация сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides:

A.Гепарины низкомолекулярные

B.Декстран 40 для инъекций

C.Глюкоза моногидрат

D.Лактоза безводная

E.Метилцеллюлоза

6.Для отличия сахарозы от лактозы безводной в фармацевтическом анализе может быть использована реакция с:

A.Раствором висмута йодида в йодиде калия

B.Аммиачным раствором серебра нитрата

C.Насыщенным раствором натрия карбоната

D.Раствором натрия гидроксида

E.Кислотой хлористоводородной

7.Укажите, какой из перечисленных углеводов является промежуточным продуктом гидролиза крахмала:

A.Лактоза

B.Сахароза

C.Мальтоза

D.D-Галактоза

E.D-Фруктоза

8.Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует нижеприведенная структурная формула:

A.Гиалуроновая кислота

B.Метилцеллюлоза

C.Сахароза

D.Лактоза безводная

E.Крахмал

9.Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует нижеприведенная структурная формула:

A.Глюкоза моногидрат

B.Гиалуроновая кислота

C.Метилцеллюлоза

D.Лактоза моногидрат

E.Сахароза

10.Укажите, какой из перечисленных признаков характерен для невосстанавливающих дисахаридов:

A.Дают положительный результат реакции с реактивом Фелинга

B.В свежеприготовленных растворах наблюдается явление мутаротации

C.Способны к цикло-оксо-таутомерии

D.В структуре отсутствует свободный полуацетальный гидроксил

E.Дают положительный результат реакции с аммиачным раствором серебра нитрата

11.Укажите правильное утверждение относительно лактозы безводной:

A.Легко растворима в воде и хлороформе

B.Не взаимодействует с реактивом Фелинга

C.Водные растворы не мутаротируют

D.Обладает низкой гигроскопичностью

E.По строению является гетерополисахаридом

12.Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:

A.2-О-(α-D-галактопиранозил)-β-D-фруктопиранозид моногидрат

B.4-О-(β-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза моногидрат

C.4-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкофураноза моногидрат

D.2-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозид моногидрат

E.4-О-(β-D-галактопиранозил)-α-D-глюкопираноза моногидрат

13.Укажите, какой из приведенных углеводов по химическому строению являет­ся олигосахаридом:

A.Декстроза

B.Галактоза

C.Фруктоза

D.Крахмал

E.Лактоза

14.Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, слабого сладкого вкуса, легко растворимый в воде:

A.Лактоза моногидрат

B.Метилцеллюлоза

C.Крахмал

D.Сахароза

E.Глюкоза безводная

15.Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:

A.2-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозид

B.4-О-(β-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза

C.2-О-(α-D-галактопиранозил)-β-D-фруктопиранозид

D.4-О-(β-D-галактопиранозил)-α-D-глюкопираноза

E.4-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкофураноза

16.Невосстанавливающим дисахаридом является:

A.Мальтоза

B.Крахмал

C.Лактоза

D.Фруктоза

E.Сахароза

17.Амилопектин является фракцией крахмала, которая:

A.Хорошо растворяется в воде

B.Образует с йодом комплекс синего цвета

C.Содержит разветвленные полимерные цепи

D.При гидролизе образует смесь D-глюкозы и D-галактозы

E.Носит гетерополисахаридный характер

18.Укажите дисахарид, молекула которого образована остатками D-глюкозы и D-галактозы:

A.Целлюлоза

B.Сахароза

C.Лактоза

D.Крахмал

E.Мальтоза

19.Укажите, как называются сложные углеводы, образующие при гидролизе от двух до десяти молекул моносахаридов:

A.Полисахариды

B.Олигосахариды

C.Альдогексозы

D.Кетогексозы

E.Монозы

20.Восстанавливающим дисахаридом является:

A.Сахароза

B.Целлюлоза

C.Лактоза

D.Фруктоза

E.Крахмал

21.Плазмозаменители «полиглюкин» и «реополиглюкин» получают путем частичного гидролиза и фракционирования:

A.Терпенов

B.Белков

C.Декстранов

D.Гепаринов

E.Пектинов

22.Гетерополисахаридом по химическому строению является:

A.Декстран 40 для инъекций

B.Лактоза моногидрат

C.Сахароза

D.Хондроитинсульфат

E.Крахмал

23.Гомополисахаридом по химическому строению является:

A.Лактоза моногидрат

B.Сахароза

C.Крахмал

D.Гепарин низкомолекулярный

E.Хондроитинсульфат

24.Продуктами неполного гидролиза крахмала являются:

A.Гепарины

B.Пектины

C.Кетогексозы

D.Терпены

E.Декстрины

25.Специалисту ОТК фармацевтического предприятия необходимо подтвердить наличие лактозы безводной как вспомогательного вещества в составе произведенных таблеток. Для этого ему следует использовать:

A.Конц. сульфатную кислоту

B.Раствор аммиака

C.Натрия гидроксид

D.Бария хлорид

E.Реактив Фелинга

26.Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса, легко растворимый в
воде, не восстанавливающий реактив Фелинга:

A.Глюкоза безводная

B.Сахароза

C.Лактоза моногидрат

D.Метилцеллюлоза

E.Крахмал

27.Укажите дисахарид, молекула которого образована остатками D-глюкозы и D-фруктозы:

A.Целлюлоза

B.Крахмал

C.Сахароза

D.Лактоза

E.Мальтоза

28.Для сахарозы характерно явление инверсии. Инверсия – это процесс, который сопровождается:

A.Протеканием реакции ионного обмена между различными углеводами и водой

B.Изменением с течением времени угла вращения свежеприготовленных растворов углеводов

C.Разложением сложных углеводов на более простые компоненты

D.Объединением простых молекул углеводов в более сложные

E.Изменением с течением времени не только угла, но и знака вращения в результате гидролиза углеводов

29.Укажите, какой моносахарид является конечным продуктом гидролиза
крахмала:

A.D-Манноза

B.D-Ксилоза

C.D-Галактоза

D.D-Глюкоза

E.D-Фруктоза

30.Укажите лекарственное средство, при полном гидролизе которого обра­зуются D-глюкозамин, а также D-глюкуроновая, L-идуроновая, уксусная и серная кислоты:

A.Метилцеллюлоза

B.Гепарин натрия

C.Полиглюкин

D.Декстран 40 для инъекций

E.Лактозы моногидрат

31.Укажите, как называются полисахариды бактериального происхождения, построенные из остатков α-D-глюкопиранозы, которые связанны между собой преимущественно 1,6-гликозидными связями:

A.Гепарины

B.Терпены

C.Пектины

D.Декстраны

E.Олигосахариды

32.Укажите, как называются сложные углеводы, образующие при гидролизе более 10 молекул моносахаридов:

A.Кетогексозы

B.Олигосахариды

C.Монозы

D.Альдогексозы

E.Полисахариды

33.Укажите, как называется химическая связь между моносахаридными единицами в структуре данного лекарственного вещества:

A.Гликозидная связь

B.Пептидная связь

C.Водородная связь

D.Сложноэфирная связь

E.Ковалентная неполярная связь

34.Укажите, какой из углеводов не дает положительного результата при идентификации с реактивом Фелинга:

A.Фруктоза

B.Глюкоза безводная

C.Глюкоза моногидрат

D.Сахароза

E.Лактоза

35.Укажите, какое из лекарственных веществ представляет порошок белого, желтовато-белого или серовато-белого цвета, растворимый в холодной
воде с образованием коллоидного раствора, но практически нерастворимый в горячей воде:

A.Лактоза моногидрат

B.Метилцеллюлоза

C.Крахмал

D.Глюкоза безводная

E.Сахароза

36.Укажите дисахарид, в структуре которого гликозидная связь образована за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридных единиц:

A.Лактоза безводная

B.Сахароза

C.Мальтоза

D.Лактоза моногидрат

E.Фруктоза

37.Лекарственное средство «Гепарин кальция» получают:

A.Из продуктов переработки животноводства

B.Из растительного сырья (расторопша пятнистая)

C.Путем химического синтеза (на основе н-гептана)

D.Путем микробиологического синтеза

E.Из природных минералов (сильвинит)

38.Для лечения заболеваний суставов широкое применение находит вещество из группы полисахаридов, повторяющееся звено которого образовано
D-глюкуроновой кислотой и N-ацетил-D-галактозамином, содержащим сульфогруппы. Укажите название данного вещества:

A.Хондроитинсульфат

B.Декстран 40 для инъекций

C.Крахмал

D.Метилцеллюлоза

E.Гепарин низкомолекулярный

39.Амилоза является фракцией крахмала, которая:

A.Практически нерастворима в воде

B.Образует с йодом комплекс синего цвета

C.Носит гетерополисахаридный характер

D.Содержит разветвленные полимерные цепи

E.При гидролизе образует смесь D-глюкозы и D-галактозы

40.Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый
аморфный порошок без запаха и вкуса, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде:

A.Метилцеллюлоза

B.Лактоза моногидрат

C.Крахмал

D.Глюкоза безводная

E.Сахароза