Диеновые углеводороды, их химическое строение, свойства, получение и практическое значение.

Алкадиены— непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n-2.

Если двойные связи разделены в цепи только одной -связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители сопряженных диенов:

СН₂ = СН-СН = СН₂ СН₂ = С(СН₃)-СН = СН₂.
бутадиен-1,3 изопрен

Далее рассмотрим только диены, имеющие большое практическое значение.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1)изомерия углеродного скелета.

2)изомерия положения двойных связей

3)цистрансизомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с t_кип 34 С.

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции присоединения, свойственные алкенам.

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n.

Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nСН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ → (-СН₂-С(СН₃)=СН-СН₂-)_n.

Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n.

Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nСН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ → (-СН₂-С(СН₃)=СН-СН₂-)_n.

Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.

Каучуки — продукты полимеризации диенов и их производных.

Натуральный каучук получают из латекса — сока некоторых тропических растений.

Важнейшее физическое свойство каучука — эластичность, т.е. способность обратимо растягиваться под действием даже небольшой силы. Другое важное свойство — непроницаемость для воды и газов. Основной недостаток каучука — чувствительность к высоким и низким температурам.

Эти недостатки можно преодолеть, если нагреть каучук вместе с серой. Этот процесс называется вулканизацией каучука и приводит к сшиванию полиизопреновых цепей за счет образования между ними дисульфидных мостиков:

Полученный продукт называется резиной. Он имеет разветвленную пространственную структуру и поэтому менее эластичен, чем натуральный каучук, однако обладает значительно большей прочностью.