ВВЕДЕНИЕ. Министерство образования и науки РФ

Министерство образования и науки РФ

ФГБОУ ВПО

«Самарский государственный технический университет»

Химико-технологический факультет

Кафедра органической химии

Специальность «Химия»

Специализация «Органическая химия»

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ

ФЕНИЛАДАМАНТАНОВ

Курсовая работа

Выполнил студент

4 курса, 6 группы

Анашкин Юрий Викторович

________________________

Научный руководитель

к.х.н., ассистент

Ивлева Елена Александровна

________________________

Самара 2014 г

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Адамантан 1- трицикло[3.3.1.1^3,7]декан - трицикличесий мостиковый углеводород состава С₁₀H₁₆, молекула которого состоит из трех циклогексановых колец в конформации кресло; пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как и в кристаллической решетке алмаза. Обычно адамантан изображают одним из следующих способов:

В настоящее время единственным известным природным источником адамантана является нефть. Впервые адамантан был выделен из нефти Годонинского месторождения, раньше чем он был синтезирован в лаборатории. Содержание адамантана в нефти в зависимости от ее характера составляет 0.03 - 0.0001%, обычно это содержание больше для нефтей с большим содержанием нафтеновых углеводородов. К настоящему времени в нефти найдено около тридцати углеводородов ряда адамантана, общее содержание которых в 10 и более раз превышает содержание самого адамантана.

Производные адамантана уже нашли практическое применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих противовирусной активностью, антипаркинсонической активностью [1]. Для примера можно привести мидантан (1), чьё действие и метаболизм в настоящее время изучен достаточно хорошо и применяется в клинической практике.

Его противовирусный эффект обуславливается блокадой белка М2, который находится на капсиде вируса гриппа и участвует в его проникновении в клетку.

В настоящее время в клинической практике лечения астенических состояний используется Бромантан (2) (Ладастен) [2]

Полимерные аналоги адамантана запатентованы как противовирусные соединения, в том числе, в отношении ВИЧ.

В химии высокомолекулярных соединений введение адамантильного заместителя позволило во многих случаях улучшить эксплуатационные характеристики полимерных материалов. Обычно, полимеры, содержащие в своем составе адамантильный фрагмент, термостойки и их температура размягчения достаточно высока. Они достаточно устойчивы и к гидролизу, окислению, фотолизу. По этим свойствам адамантансодержащие полимерные материалы превосходят многие известные промышленные полимеры и могут найти применение в различных областях техники в качестве конструкционных, электроизоляционных и иных материалов [3].

Цель работы:

составление литературного обзора и синтез замещенных 1-фениладамантанов

Задачи работы:

· анализ литературных данных замещенных 1-фениладамантанов

· поиск методов синтеза замещенных 1-фениладамантанов