Синтез 3-гидроксиадамантанкарбоновой кислоты

Существует достаточно большое количество способов получения 3-гидроксиадамантанкарбоновой кислоты. Остановимся на нескольких.

Первый метод, предложенный американским химиком Gloria 1. Anderson. состоит в том, что при пермешивании к смеси KMnO4 и KOH прибавляется порциями 1-адамантанкарбоновая кислота с последующим подкислением. Метод характеризуется высокой чистотой продукта, однако, низким выходом [9].

Ученые из Рурского университета предлагают получать различные производные 1,3 – замещенного адамантана, путем взаимодействия субстрата с фторидом кислорода (II). Метод интересен тем, что позволяет сократить количество стадий, при получении целевого продукта другими методами [10].

Использование оксазиридинов положено в основу метода предложенного интернациональной группой ученых [11]. При этом он характеризуется не только высокой региоселективностью, высокими выходами, несмотря на то, что условия достаточно мягкие, но и позволяет обобщить подход к синтезу сложных полифункциональных производных адамантана.

Следующий способ позволяет производить целевую гидроксикислоту в промышленных масштабах. Суть метода состоит в перемешивании адамантанкарбоновой кислоты с каталитическими количествами N-гидроксифталимида и ацетилацетоната кобальта в уксусной кислоте в атмосфере кислорода в течение 6 часов [12].