СИНТЕЗ НОВИХ похідних 2,4-ТІАЗОЛІДИНДІОНу з піразоліновим фрагментОм У 5 положенні

Вихідними сполуками для реалізації запланованої схеми досліджень обрано 2-ацетилнафталін, який при взаємодії з ароматичними альдегідами утворює відповідні халкони як проміжні реагенти для одержання діарилпіразолінів (1а-1с). Реакцію конденсації проводять в середовищі етанолу і в присутності калію гідроксиду. Одержані халкони при гідразинолізі в середовищі етанолу з високими виходами утворюють відповідні піразоліни.

Синтезовані халкони – аморфні порошки жовтого чи оранжевого кольорів, при нагріванні розчинні в ДМФА, спирті, оцтовій кислоті, не розчинні у воді та ефірі. Перекристалізацію сполук проводили з етанолу.

Синтезовані піразоліни – аморфні порошки білого кольору, при нагріванні розчинні в ДМФА, спирті, оцтовій кислоті, не розчинні у воді та ефірі. Перекристалізацію сполук проводили з етанолу.

Іншим вихідним «синтез-блоком» обрано 5-бромотіазолідиндіон-2,4, одержаний за відомою методикою. При взаємодії 5-бромо-2,4-тіазолідиндіону та 3-нафтил-5-арилпіразоліни 1а-с в середовищі етанолу одержано 5-(3-нафтален-2-іл-5-арил-4,5-дигідропіразол-1-іл)-2,4-тіазолідиндіони 2а-сзгідно схеми:

Відомо, що хімічна модифікація тіазолідинового ядра по N3 положенню є перспективним напрямком пошуку біологічно активних сполук, зокрема з протипухлинною активністю. Тому ми здійснили синтез N – заміщених похідних (3, 4) в реакціях алкілювання та Манніха. Реакцію алкілювання проводили з одержаними in situ калійними солями сполук 2а і 2b та відповідними N-арилхлорацетамідами. При взаємодії сполук 2а та 2bз циклічними амінами та розчином формальдегіду в етанолі з високими виходами одержано відповідні продукти 4a-4j.