Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Аминокислоты, пептиды и белки




Протеиногенные аминокислоты

 

В природе встречаются примерно 300 аминокислот. В составе белков найдено 20 различных a - аминокислот (одна из них – пролин, является не амино-, а иминокислотой). Все другие аминокислоты существуют в свободном состоянии или в виде коротких пептидов, или комплексов с другими органическими веществами.

a - Аминокислоты представляют собой производные карбоновых кислот, у которых один водородный атом, у a- углеродного атома замещен на аминогруппу (- NН2), например:

a a

R-CН2 –СООН R – СН – СООН

½

жирная кислота NН2

a- аминокислота

 

Значительно реже в живых организмах встречаются аминокислоты с b - или

g - положением аминогруппы, например:

 

b g

2 -CН2 –СООН CН2 -CН2 -CН2–СООН

½ ½

2 2

b- аминопропионовая кислота g- аминомасляная кислота

(b- аланин)

 

 

Таблица 1- Аминокислоты, постоянно встречающиеся в составе белков

 

 

  Аминокислота (эмпирическое и рациональ-ное название) Формула NН2 ½ R-СН-СООН Сокращенное название рус/лат
Глицин a- аминоуксусная кислота 2 ½ Н -СН-СООН   Гли/Gly
Аланин a-аминопропионовая кислота 2 ½ Н3С- СН-СООН     Ала/Аla
Валин a-аминоизовалериановая кислота 2 ½ Н3С-СН- СН-СООН ½ СН3   Вал/Val
Лейцин a-аминоизокапроновая кис-лота 2 ½ Н3С-СН-СН2-СН-СООН ½ СН3   Лей/Leu
Изолейцин (a-амино-b-этил-b-метил- пропионовая кислота) 2 ½ Н3С-СН2-СН -СН-СООН ½ СН3 Иле/Ile
Серин (a-амино-b-оксипропионо-вая кислота) 2 ½ НО-СН2 -СН-СООН   Сер/Ser
Треонин (a-амино-b-оксимасляная кислота 2 ½ Н3С-СН-СН-СООН ½ ОН   Тре/Thr
Цистеин (a-амино-b-меркаптопропи-оновая кислота) 2 ½ НS-CН2 -СН-СООН   Цис/Cys
Метионин (a-амино-c-метилтиомасля-ная кислота 2 ½ Н3С-S-СН2-СН2 -СН-СООН   Мет/Met
Лизин (a-e-диаминокапроновая кислота) 2 ½ Н2N- СН2 -СН2-СН2-СН2 -СН-СООН   Лиз/Lys
Продолжение таблицы 1
Аргинин (a-амино-блуанидил-п-вале-риановая кислота) NН NН2 || ½ Н2N-C-NН-СН2-СН2 -СН-СООН     Арг/Arg
12 Гистидин (a-амино-b-имидазолпро-пионовая кислота)   -СН2 -СН-СООН ½ N N-Н NН2     Гис/His
Аспарагиновая кислота, аспартат (a-аминоянтарная кислота) 2 ½ НООС-СН2 -СН-СООН   Асп/Asp
Глутаминовая кислота, глутамат (a-аминоглутаровая кислота 2 ½ НООС-СН2 -СН2-СН-СООН   Глу/Glu
15 Фенилаланин (a-амино-b-фенил-пропи-оновая кислота) 2 ½ -СН2-СН-СООН   Фен/Phe
16 Тирозин (a-амино-b-(п-гидроксифенил)пропионовая кислота) 2 ½ НО- -СН2-СН-СООН   Тир/Tyr
17 Триптофан (a-амино-b-индолилпро- пионовая кислота)   СН2-СН-СООН ½ NН2 N | Н   Трп/Trp
18 Пролин (пирролидин-a-карбоновая кислота)     СООН NH   Про/Pro
Аспарагин О NН2 || ½ NН2-С-СН2-СН-СООН   Асн/Asn
Глутамин О NН2 || ½ NН2-С-СН2-СН2-СН-СООН   Глн/Gln

 

В молекуле всех природных аминокислот (за исключением глицина), в a- положении, все четыре валентные связи заняты различными заместителями, такой атом углерода является асимметрическим, и получил название хирального атома. В следствии этого растворы аминокислот обладают оптической активностью – вращают плоскость плоскополяризованного света. Причем при прохождении через них поляризованного луча происходит вращение плоскости поляризации либо в право (+), либо влево (-). По расположению атомов и атомных группировок в пространстве относительно асимметрического атома различают L –и D- изомеры аминокислот. Знак и величина оптического вращения зависит от природы боковой цепи аминокислот (R – группы).

В составе белков обнаруживаются только L- изомеры аминокислот. D- формы аминокислот в природе встречаются редко.

Кроме указанных выше 20 аминокислот в составе некоторых белков обнаружены, так называемые, модифицированные аминокислоты, например цистин:

СН2-СН-СООН

| |

S NН2 -часто встречается в белке (клейковине) злаков

|

S – СН-СООН

|

2

 

ОН СН2-СН-(СН2)2-СН-СООН

| | | |

- СООН NН2 ОН NН2

Оксиприлон Оксилизин

Эти две аминокислоты содержатся в белке соединительной ткани – коллагене.

НООС-СН-СН2-СН-СООН - входит в состав протромбина (белок сверты-

| | вания крови

НООС NН2

c- карбоксиглутаминовая кислота

 

СН2-СН-СООН - входит в состав фермента – глутатион-

| | пероксидаза, в котором S (сера) заме-

НSе NН2 нена Sе (селеном)

Селеноцистеин

Эти аминокислоты образуются после завершения синтеза белка в рибосоме клеток путем посттрансляционной химической модификации.

 


Поделиться:

Дата добавления: 2015-09-13; просмотров: 54; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.011 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты