Взаємний вплив атомів у молекулі толуену.

Внаслідок заміщення в молекулі бензену атома Гідрогену на метильну групу –СН₃ утворюється гомолог бензену – толуен:

Під впливом замісника у симетричній молекулі бензену порушується рівномірний розподіл електронної густини зв'язків, одні атоми Карбону стають активнішими, інші – пасивнішими в реакціях заміщення.

Метильна група подає електронну густину на бензенове ядро, вона збільшується в положеннях 2,6 (орто-положення) та 4 (пара-положення), тобто з'являється частковий негативний заряд (позначається d^-) :

Саме в орто-положенні відбувається реакція нітрування:

Зі свого боку, бензенове ядро також впливає на метильну групу. Щоб виявити це, порівняємо властивості толуену і метану. Як відомо, метан не знебарвлює розчин калій перманганату, тобто не окиснюється ним. Якщо ж до толуену додати цей розчин і суміш нагріти, вона поступово знебарвлюється. Це засвідчує окиснення толуену.

"Взаємний впив метильної групи і бензенового ядра в молекулі толуену"