КАТЕГОРИИ:
АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Реакції приєднання
АЛКЕНИ
Алкени (CnH2n) - ненасичені вуглеводні (вуглеводнями етиленового ряду), між двома атомами Карбону - подвійний зв'язок. Заміна суфіксу -ан на –ен свідчить про наявність подвійного зв'язку.
Способи одержання
1. Крекінг алканів.Фракції нафти, що містять високомолекулярні алкани, піддають крекінгу. Наприклад:
СН3 - (СН2)8 - СН3 → СН3 - (СН2)3 - СН3 + СН2 = СН - СН2 - СН2 - СН3.
Розрив зв’язку С-С можливий в будь-якому місці молекули, тому утворюється суміш алкенів та алканів.
2. Дегідрування алканів -промисловий спосіб одержання алкенів. Каталізатор - алюмохромокалієві галуни (К2О-Сг2О3-А12О3), 560-620°С:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH2 = CH - CH2 - CH3 + Н2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 - CH = CH - CH3 + H2
3. Дегідратація спиртів(відщеплення води) - лабораторний спосіб. При рідиннофазовому способі каталізатор - H2SO4 (Н3РО4, Al2O3, ZnCl2). Реакція протікає в дві стадії: спочатку утворюється алкілсульфатна кислота (естер), потім - алкен:
CH3 – CH2OH + HO-SO3H → CH3 – CH2 – O – SO3H + H2O,
CH3 – CH2 – O – SO3H → CH2 = CH2 + H2SO4
При парофазовому способі пари спирту пропускають над каталізатором при нагріванні: t
CH3 –– CH2OH → CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O
4. Дегалогенування дигалогенопохідних алканівв наслідок дії цинкового пилу у спиртовому розчині при нагріванні:
BrCH2 – CH2Br + Zn → CH2 = CH2 + ZnBr2
В наведеній реакції утворюється переважно перший продукт-2-метилбутен-2.
| В реакціях дегідрування, дегідратації, дегідрогалогенування та дегалогенування Гідроген відривається переважно від менш гідрогенізованих атомів карбону (правило Зайцева, 1875 р.) |
Хімічні властивості:Реакції приєднання за рахунок розриву -складової подвійного зв’язку (гідрування, гідратація, галогенування, гідрогалогенування), окислення (горіння, реакція Вагнера, каталітичне окиснення) і полімеризаціі.
Реакції приєднання
1. Реакція галогенування. Здатність до взаємодії алкенів з галогенами зменшується в ряду С1>Вг>І. Реакція протікає за електрофільним механізмом:
CH2 = CH2 + Br2 → CH – CH
| |
Br Br
2. Реакція гідрогалогенування:
СН3 - СН = СН2 + НС1 → СН3 - СН - СН3.
|
С1
При приєднанні за місцем розриву  -зв’язку реагентів, молекули яких містять атоми гідрогену, гідроген завжди приєднується до більш гідрогенізованого атому карбону (правило Морковнікова, 1869 р.).
|
3. Реакція гідратації(приєднання води) з утворенням спиртів. За умов каталізатора H2SO4 реакція в дві стадії з утворенням алкілсульфатної кислоти, далі гідроліз:
СН2 = СН - СН3 + Н-О-S03H → СН3 - СН - СН3,
|
OSO3H
СН3 - СН - СН3 + HOH → CH3 – CH – CH3 + H2SO4
| |
OSO3H OH
4. Реакції горіння з утворенням діоксиду карбону (IV) і води:
CH2 = CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O.
5. Реакція Вагнера (окислення КМnО4 при рН 6-9) – якісна реакція на подвійний зв'язок. В результаті реакції утворюється бурий осад МnО2. Окислення етилену призводить до утворення двоатомного спирту етиленгліколю:
CH2= СН2 + H2O + O → СН2 - СН2
| |
OH OH
6. При окисненні хромовою сумішшю утворюються оксигенвмісні речовини з меншою кількістю атомів Карбону в порівнянні з вихідною речовиною, наприклад:
CH3–CH2–CH2–CH=СН2 → CH3–CH2–CH2–COOH + H–COOH.
масляна кислота мурашина кислота
7.Каталітичне окиснення в присутності солей міді до альдегіду:
2 CH2= СН2 + O → 2 CH3СНО.
Дата добавления: 2015-09-15; просмотров: 63; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав |