КАТЕГОРИИ:
АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Розгалужених алканів за міжнародною номенклатурою
CnH2n, n≥1
· Алкани – це ВВ, в молекулах яких всі атоми Карбону знаходяться в
стані SP3 гібридизації і зв’язані один з одним тільки σ- зв’язками.
σ
σ С σ
σ
Кожний атом Карбону в молекулі алкану зв’язаний простими зв’язками з чотирма атомами («С» або «Н») і не може приєднувати інші атоми. Тому алкани і називають насиченими вуглеводнями.
Будова алканів
Всі атоми С в молекулах алканів знаходяться в стані SP3гібридизації, кут між зв’язками
С
Складає 109028/, тому молекули нормальних алканів
С С з великим числом атомів Карбону мають зигзагоподібну будову (зигзаг):
| С |
| С |
| С |
| С |
| С |
| С |
| С |
| С |
Довжина зв’язку -- С – С -- в насичених ВВ дорівнює 0,154 нм
(1нм = 10-9м).
Гомологічний ряд алканів
| Молекулярна формула алкану СnH2n+2 | Назва алкану | Молекулярна формула Одновалентного ВВ Радикалу (алкіла) - CnH2n+1 | Назва алкіла (алкільного радикала) |
| СН4 | Метан | - СН3 | Метил |
| С2Н6 | Етан | - С2Н5 | Етил |
| С3Н8 | Пропан | - С3Н7 | Пропіл |
| С4Н10 | Бутан | - С4Н9 | Бутил |
| С5Н12 | Пентан | - С5Н11 | Пентил |
| С6Н14 | Гексан | - С6Н13 | Гексил |
| С7Н16 | Гептан | - С7Н15 | Гептил |
| С8Н18 | Октан | - С8Н17 | Октил |
| С9Н20 | Нонан | - С9Н19 | Нонил |
| С10Н22 | Декан | - С10Н11 | Децил |
Ізомерія і номенклатура алканів
Можлива лише ізомерія ланцюга.
Перші три члена гомологічного ряду алканів (СН4, С2Н6, С3Н8) ізомерів не мають.
| СН3 – СН2 – СН2 – СН3 Н. – Бутан (Нормальний бутан) З нерозгалуженим ланцюгом |
| 1 2 3 Н3С – СН – СН3 СН3 Ізобутан (2 метилпропан), Має розгалужений ланцюг. |
Відповідно до міжнародної номенклатури ізомери з розгалуженим ланцюгом вуглецевих атомів слід розглядати як похідні алканів з самим найдовшим нерозгалуженим ланцюгом.
Правила утворення назв
розгалужених алканів за міжнародною номенклатурою
( І Ю П А К )
1) Знайти самий найдовший (головний) нерозгалужений ланцюг вуглецевих атомів.
2) Пронумерувати атоми С головного ланцюга.
3) Номер атома С, у якого є замісник (алкільний радикал), повинен бути найменшим.
4) Вказати положення замісника (номер атома Карбона, біля якого знаходиться замісник (алкільний радикал)).
5) Назвати алкільний радикал.
6) Назвати алкан, що відповідає даному ланцюгу.
| СН3 |
СН3 – СН2 – СН2 – СН –
СН2
СН3 3 метилгексан
В молекулах з декількома однаковими замісниками необхідно вказати положення кожного замісника. Число однакових замісників позначають грецькими числівниками:
Ди – (два); три – (три); тетра – (чотири); пента – (п’ять) і т.д.
СН3
1 2 3 4 5
Н3С – СН2 – С – СН2 - СН3 3,3 Диметилпентан
СН3
1 2 3 4 5 6 7 8
СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН - СН2 – СН3
С2Н5 С2Н5 С2Н5 3,4,6 триетил-октан
Різні замісники називають в алфавітному порядку.
1 2 34 56 7 8
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3
СН2 СН3
СН3 5метил3етил-октан
Фізичні властивості алканів
СН4 … С4Н10 С5Н12 … С15Н32 С16Н34 …
Гази без запаху Рідини (мають запах) Тверді речовини (без запаху)
t0 кипіння і t0 плавлення збільшуються.
Алкани – безбарвні речовини, легші за воду, погано розчиняються у воді.
Хімічні властивості алканів
Тривіальна назва алканів – «парафіни» - означає «не имеющие сродства».
Алкани хімічно мало активні. Низька реакційна здатність алканів обумовлена дуже малою полярністю зв'язків С – С та С – Н в їх молекулах внаслідок майже однакової електронегативності атомів Карбона і Гідрогена.
Для алканів найбільш характерними є реакції заміщення. В цих реакціях гемолітичний розрив ковалентних зв'язків, тобто вони відбуваються по вільно-радикальному (ланцюговому) механізму.
І. Реакції заміщення (розрив зв’язку С- Н)
1). Г а л о г е н у в а н н я (заміщення атома гідрогена на атом галогена – F, Cl, Bnз утворенням галоген алкана RHal).
Алкани дуже активно реагують з фтором. Хлорування протікає під дією світла і являється фотохімічною ланцюговою реакцією. Молекули нижчих алканів можна хлорувати повністю.
+Сl2, hυ +Сl2 +Сl2 +Сl2
СН4 СН3Сl СН2Сl2 СНСl3 ССl4
метан -НСl Хлор- -НСl Дихлор- -НСl Трихлор- -НСl Тетрахлор-
етан етан етан етан
2). Н і т р у в а н н я (заміщення атома гідрогена нітрогрупою з утворенням нітроалканів R – NО2).
Нітруючий реагент – нітратна кислота НNО3 (НО - NО2)
Н Н
Н – С – Н + НО - NО2 Н – С - NО2 + Н2О
Н Н
Нитрометан
Номенклатуранітро- та галоген алканів
СН3
1 2 3 4 4 3 2 1 5 4 3 2 1
СН3 – СН – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН – СН3 СН3 – СН – СН2 – СН – СН3
NО2NО2 Сl СН3
2 – Нітробутан 2 метил 3 нітробутан 2 метил 4 хлорпентал
Замісники перераховуються в алфавітному порядку.
3). С у л ь ф у р у в а н н я (заміщення атома гідрогена сульфогрупою SО3Н з утворенням алкан сульфокислот RSО3Н).
Сульфуруючий реагент – сірчана (сульфатна) кислота Н2SО4 (НО-SО3Н).
Сульфурування відбувається при дії дуже концентрованої Н2SО4 при незначному нагріванні:
Н Н
t0
Н – С – Н + НО - SО3НН – С - SО3Н + Н2О
Н Н
Сульфометан
СН3 СН3
t0 4 3 2 1
СН3 – СН2 – С – СН3 + НО - SО3Н СН3 – СН2 – С – СН3 + Н2О
| Н |
2 метилбутан 2 сульфокислота
(2 метил – 2 сульфобутан)
Номенклатура сульфоподібних алканів
До назви відповідного алкану необхідно добавити префікс «сульфо-» або закінчення «сульфокислота» із вказівкою положення сульфогрупи:
СН3
3 2 1
СН3 – СН2 – СН - SО3Н СН3 – СН2 – СН2 - SО3Н
Бутан – 2 - сульфокислота 1 сульфопропан
ІІ. Реакції окиснення
За звичайних умов алкани стійкі до дії окисників (КМnО4, К2Сr2О7).
1). Окиснення киснем повітря при високій температурі (г о р і н н я):
А) повне окиснення (надлишок О2):
-4 t0 +4
СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О
Б) неповне окиснення (недостача О2):
-4 t0 +2
2СН4 + 3О2 2СО + 4Н2О
T0 0
СН4 + О2 С + 2Н2О
2). Окиснення киснем повітря при невисоких температурах в присутності каталізаторів (неповне каталітичне окиснення):
Дата добавления: 2015-09-15; просмотров: 64; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав |
| <== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
| | |