Химические свойства

1. Реакция электрофильного

присоединения(АЕ) более характерна для алкадиенов.
Главная особенность химии сопряженных диенов в том, что на первой ступени образуется не только обычный продукт 1,2- присоединения, но и продукт 1,4-присоединения (см. выше).

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. При избытке брома образуется тетрабромид:

Аналогичным образом присоединяются хлор, галогеноводороды, вода (в присутствии сильных кислот) и некоторые другие вещества.
2. Полимеризация диеновых углеводородов (см. Полимеризация). Полимеризация алкадиенов может происходить по катионному, радикальному, координационному, анионному (под действием натрия) механизмам, приводя к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук. Получение синтетического каучука — основная область применения диеновых углеводородов (главным образом бутадиена и изопрена). Натуральный каучук — полимер изопрена: n=1000-3000

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые был получен в 1932 г. в нашей стране по способу С. В. Лебедева:

Каучук имеет громадное значение в народном хозяйстве. Синтез проходит в две стадии.
1. Получение бутадиена из этилового спирта в присутствии катализатора (Аl2О3, ZnO):

2. Полимеризация бутадиена в присутствии металлического натрия:

Строение бутадиенового каучука описывается формулой (-СН2-СН=СН-СН2-)n
В настоящее время дивинил получают не только из спирта. Экономически выгодно оказалось получение его из бутана, содержащегося в попутных газах нефтедобычи.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

a=120°.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—

кат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300°Càбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300°Càтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300°Càбензол + 4H2.

n*H3CºCH3—C,450-500°Càбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t°кип.=80,1°C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с t°пл.=5,5°C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t° àC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t° àC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 à1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3OàC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии hn и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.àциклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH àn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHàC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOàCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4àC2H5OH(совр.произв.).

C6H11O6à2C2H5OH + 2CO2­(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Naà2CH3—CH2—ONa + H2­(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHàC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4àCH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4àCH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4àCH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O2à2CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tàацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4àэт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHàC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOàCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4àC2H5OH(совр.произв.).

C6H11O6à2C2H5OH + 2CO2­(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Naà2CH3—CH2—ONa + H2­(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHàC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4àCH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4àCH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4àCH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O2à2CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tàацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4àэт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

R—CH2—O—H + [O]àR—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2àH—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Agà2H—C… + 2H2O

H—CºC—H + H2O—H2SO4àCH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.àCH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рàR—C… + 2Ag¯(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tàR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tàCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.àCH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолаàаминопластыàэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальàукс.

кислота.

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]àR—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2àH—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Agà2H—C… + 2H2O

H—CºC—H + H2O—H2SO4àCH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.àCH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рàR—C… + 2Ag¯(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tàR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tàCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.àCH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолаàаминопластыàэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальàукс.

кислота.