Первинний С > вторинний С > третинний С

І стадія – ініціювання ланцюга

ІІ стадія – розвиток ланцюга

ІІІ стадія – обрив ланцюга

mmmЗверни увагу! Продукт реакції галогенування метану залежить від молярного співвідношення метану та галогену.

mmmЗверни увагу! Галогенування гомологів метану не є селективним. Як правило утворюється суміш галогенпохідних, але…

Експериментально встановлено співвідношення між міцністю зв’язку С ¾ Н та характером атому Карбону у вуглецевому ланцюзі:

Þ в реакціях галогенування гомологів метану реакційна здатність зв’язків С ¾ Н збільшується в ряду:

первинний С > вторинний С > третинний С

Þ найлегше реакція заміщення перебігає біля третинного атома С, далі – біля вторинного С і в останню чергу – біля первинного С.

S: При хлоруванні пропану може утворитись ___ молохлоропохідних,

при цьому буде переважати ____________________________

? Приклад 2:

S: При хлоруванні 2-метилбутану може утворитись ___ молохлоропохідних, при цьому буде переважати _________________________

mmmЗверни увагу!

[Взаємний вплив атомів та груп атомі в молекулах]

В реакціях галогенування галогенпохідних гомологів метану напрямок реакції визначається місцем галогену у вуглецевому радикалі.

Поява атома Сl, який володіє сильними електроно-акцепторними властивостями в молекулі вуглеводню приводить до зміщення електронної густини до атома Cl.

Це в свою чергу приводить до поляризації зв’язку С ¾ Н Þ до зменшення міцності цього зв’язку

Þ наступна стадія реакції галогенування буде перебігати біля того атому С, де вже є галоген.

? Приклад 3:

‚ Реакції нітрування (взаємодія з нітратною кислотою НО ¾ NO₂ )

w [умови перебігу – газова фаза, t⁰ – 400⁰C, HNO₃ (k)]

w [умови перебігу – t⁰ – 140⁰C, P, HNO₃ (p)]– реакція Коновалова

? Приклад 4:

? Приклад 5:

 Реакції розщеплення