Хімічні властивості

АЛКАНИ

Алкани (насичені вуглеводні, вуглеводні жирного ряду, парафіни) -C_n H_2n+2.

СН₄– метан, С₂Н₆ – етан, С₃Н₈– пропан, С₄Н₁₀ – бутан, С₅Н₁₂– пентан, С₆Н₁₄

гексан, С₇Н₁₆– гептан, С₈Н₁₈– октан, С₉Н₂₀– нонан, С₁₀Н₂₂– декан.

Деякі радикали: –СН₃ - метил, –С₂Н₅ - етил, –С₃Н₇ - пропіл, С₆Н₅ – феніл.

СН₃ – СН – - ізопропіл, СН₃ – СН₂ – СН ― - ізобутил

| |

СН₃ СН₃

Способи одержання

Природним джереломалканів є природний газ, в (98% метан).

Переробка нафти - пряма перегонка окремих фракцій. При первинній обробці утворюється три основні фракції: сирий бензин, керосин (гас), нафтовий залишок - гудрон.

Бензинова фракція є сумішшю алканів С₅-С₁₀ (tкип.≤180°С) такого складу:.: н-пентан; газолін (С₅-С₆); авіаційний бензин (С₆-С₇), (t_кип=70-90°С); автомобільний бензин (С₆-С₈) (t_кип= 90-120°С); лігроїн (С₈-С₁₀).

Керосинову (гасову) фракцію (С₁₀-С₁₆) (t=180-270°С) розділяють на: реактивне паливо (С₉-С₁₆); тракторний керосин (С₇-С₁₆), дизельне паливо (С₁₃-C₁₆) (t_кип = 200-330°С).

З мазутної фракції(C₁₆ і вище) при перегонці виділяється солярові масла (С₁₆- С₂₀) (t_кип=270-360°С), мастильні масла (С₂₀-С₅₀), вазелін і парафін (С₁₉-С₃₅).

Залишок нафти після відгону мазуту називається гудроном. З нього виробляють бітум, який широко використовується в шляховому будівництві.

Гірський віск, або озокерит, - цінне природне джерело високомолекулярних алканів (С₃₇-С₅₃), найчастіше зустрічається в місцях добування нафти (в Україні - Бориславське родовище).

Лабораторні методи одержання алканів

1. Метод Дюма. Нагрівання натрієвих солей карбонових кислот з натронним вапном. СН₃- COONa + NaOH →СН₄+ Na₂CO₃

2. Реакція Вюрца - дія металічного натрію на алкілгалогеніди (з Br чи І) при нагріванні:

2RHal + 2Na → R—R + 2NaHal.

Наприклад : CH₃I + 2Na + CH₃I → CH₃ - CH₃ + 2NaI.

3. Розкладення карбидів металів водою:

Хімічні властивості

Основні реакції–заміщення галогенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, розщеплення (крекінг, горіння).

1. Реакція радикального галогенування(реакція металепсії Ж-Б.Дюма). При 250-400°С або в присутності каталізаторів (SnCl₂ або CuCl₂). Ця реакція ініціюється сонячним світлом (найенергійніше реагує Хлор):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl,

хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl,

дихлорметан

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl,

хлороформ

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl.

Тетрахлорметан

2. Реакція нітрування(реакція Коновалова,1889). Заміщення атому Гідрогену на залишок азотної кислоти (130-140°С, Р=15-10⁵Па):

RH + HО—NO₂ → R—NO₂ + H₂O.

азотна кислота нітроалкан

Нітрогрупа легко заміщує Гідроген у третинних, дуже важко у первинних Карбонів.

3. Реакція сульфування. Алкани починаючи з С₈ при слабкому нагріванні (при сильному - окиснення) з Н₂SO₄ конц. утворюють сульфокислоти:

C₈H₁₇H + HO-SO₃H → C₈H₁₇-SO₃H + H₂O.

4. Сульфохлорування (реакція Ріда і Хорна). Дія на алкани (С₈-С₁₀) сумішшю хлору і діоксиду сульфуру (IV) з утворенням алкілсульфохлоридів. Каталізатор- УФ-випромінювання:

Лужні солі сульфокислот є складовими синтетичних миючих засобів:

C₁₂H₂₅SO₂Cl + NaOH → C₁₂H₂₅SO₂Na + NaCl + H₂O

дидекансульфохлорид дидекансульфонат натрію

Крекінг При t=450–700°С алкани за радикальним механізмом розкладаються з утворенням алканів та алкенів з меншим числом атомів карбону:

C₆H₁₄®C₂H₆+ C₄H₈

6. Реакція дегідрування в присутності каталізатору Cr₂O₃ і 460°С дозволяє одержати алкени: C₂H₆ C₂H₄ + H₂

7. Реакція окисненняу відкритому полум’і:

Метан НЕ взаємодіє з перманганатом і з бромною водою