Реакції алканів

Таблиця 3.4.4.

Будова молекул.

Молекула метану має форму правильної тригональної піраміди (тетраедра). Якщо атом Карбону вписати в центр цієї геометричної фігури, то чотири валентні зв'язки спрямуються під кутом 109,5 до вершин, де розміщені атоми Гідрогену ( рис. 3.4.1).

Рис. 3.4.1. Тетраедрична будова молекули метану.

Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону.

У збудженому стані атом Карбону має чотири неспарені валентні електрони (рис. 3.4.2)

Рис. 3.4.2. Електронна конфігурація атома Карбону

У момент утворення молекули метану електроні хмари одного s- і трьохp-електронів гібридизуються (змішуються) і в результаті утворюються чотири нові рівноцінні гібридизовані електронні хмари, що мають форму несиметричних вісімок, витягнутих у напрямку від центра до вершини тетраедра під кутом одна до одної 109,5 . Такий вид гібридизації називають sp -гібридизацією(рис. 3.4.3)

Рис. 3.4.3. Схема утворення sp -гібридизованих електронних хмар атома Карбону

Чотири гібридизовані електронні хмари атома Карбону перекриваються з s-електронними хмарами атомів Гідрогену й утворюють чотири s-зв’язки (рис. 3.4.4).

Рис. 3.4.4. Схема утворення s-зв’язків у молекулі метану

Довжина зв’язків С—Сстановить 0,154 нм (рис. 3.4.5, рис. 3.4.6).

Рис. 3.4.5. Кулестержнева (а) та масштабна (б) моделі молекули метану

Рис. 3.4.6. Геометрія молекули метану

У молекулах інших алканів валентні електрони атомів Карбону також перебувають у стані sp -гібридизації та утворюють s-зв’язки між собою і з атомами Гідрогену
(рис. 3.4.7, рис. 3.4.8).

Рис. 3.4.7. Кулестержнева (а) та масштабна (б) моделі молекули етану

Рис. 3.4.8. Схема утворення s-зв’язків у молекулі етану

Довжина зв’язків С—Н становить 0,154 нм (рис. 3.4.9.)

Рис. 3.4.9. Геометрія молекули етану

Завдяки тетраедричній будові атомів Карбону молекули алканів мають форму зигзагоподібного ланцюга (рис. 3.4.10, рис. 3.4.11).

Рис. 3.4.10. Зигзагоподібна модель молекули пентану

Рис. 3.4.11. Геометрія молекули пентану

Алканам властива структурна ізомеріякарбонового скелета (рис. 3.4.12).

Рис. 3.4.12. Структурні формули та моделі молекул ізомерів пентану

Фізичні властивості. Поширення у природі.

Основні природні джерела алканів – нафта і природний газ. В останньому вміст метану становить близько 98%, решта – етан, пропан, бутан та інші вуглеводні. Для добування алканів нафту піддають переробці.

Метан утворився в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів металів з водяною парою. На болотах метан виділяється у вигляді бульбашок на поверхні води (болотний газ). Газ утворюється в результаті гниття рослинних решток без доступу повітря.

Метан виявлено в атмосфері планет Юпітер і Сатурн.

Зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння алканів. Перші чотири речовини за стандартних умов – гази, далі йдуть рідини, а починаючи з вуглеводню складу , - тверді речовини (табл. 3.4.4)

Насичені вуглеводні нормальної (нерозгалуженої) будови мають вищі температури плавлення і кипіння порівняно з ізомерами.

Густина насичених вуглеводнів збільшується зі збільшенням розмірів молекул, проте всі вони легші за воду.

Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску.

Алкани – неполярні або слабкополярні сполуки, практично не розчинні у воді.

Газуваті й тверді алкани не мають запаху, рідкі – мають характерний "бензеновий" запах.

Хімічні властивості.

За стандартних умов алкани хімічно інертні,не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками (калій перманганат). Низька реакційна здатність пов’язана з високою енергією зв’язків С—С і С—Н (відповідно 348 і 411 кДж/моль). Для розриву цих зв’язків потрібно затратити значну енергію (нагріти, подіяти ультрафіолетовими променями, використати каталізатор).

Реакції алканів

1. Горіння.Підпалені на повітрі або в кисні алканигорять(реакція повного окиснення) з утворенням вуглекислого газу, води і виділенням теплоти.

У разі нестачі кисню окиснення відбувається не повністю, частина речовини розкладається і утворюється вуглець у вигляді сажі та карбон(ІІ) оксид:

Суміші газуватих вуглеводнів чи пари рідких вуглеводнів вибухонебезпечні.

2. Часткове окисненняалканів киснем може відбуватись за наявності каталізатора та підвищеної температури (150—200^оС). Утворюється суміш оксигеновміснихорганічних сполук (карбонових кислот, спиртів, альдегідів).

3. Розкладання.При нагріванні до високої температури алкани розкладаються з розривом зв”язків С—С і С—Н. Метан розкладається з утворенням

ацетилену:

Розщеплення сполук під впливом нагрівання називають піролізом.У разі піролізу алканів під час переробки нафтивживають термін крекінг.

4. Заміщення. За нагрівання до 250—400 ^оС або під дією ультрафіолетового випромінювання алкани вступають у реакцію заміщення з галогенами (крім йоду). Атоми Гідрогену поступово заміщуються на атоми галогену. На практиці утворюється суміш моно-, ди -, три- та тетразаміщених сполук, які називають галогенопохідниминасичених вуглеводнів.

Ця реакція галогенуванняметану відбувається за такиммеханізмом.

Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті та багатьох промислових процесах (доменному, скловарному). Продукт хімічної переробки метану – вуглець (у вигляді сажі) - використовують для виготовлення гуми, друкарської фарби; водень – для синтезу амоніаку та гідрогенхлориду. Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі. З метану добувають ацетилен.

Пропан і бутан– гази, що легко скраплюються. Це зумовлює їх використання у побуті як палива. Ці алкани є сировиною для добування багатьох органічних речовин, з яких, у свою чергу, отримують інші сполуки.

Парафін– суміш твердих вуглеводнів( ) – використовують у медицині, виробництві мийних засобів, пластмас, свічок, жувальної гумки.

Озокерит, або гірський віск, що є сумішшю вуглеводнів нафтового походження, використовують у медицині.