Углеводороды гибридного (смешанного) строения

Простейшие из гибридных углеводородов (индан, тетралин, флуорен и другие би- и трициклические соединения) содержатся уже в керосиногазойлевых фракциях нефти (150-350 ⁰С).

В "гибридных" соединениях ароматические циклы имеют обычно метильные заместители, а нафтеновые - более длинные боковые цепи.

Особенно много гибридных углеводородов в масляных фракциях. О строении этих углеводородов известно мало. Предполагают, что их молекулы содержат бензольные, нафталиновые ядра, конденсированные с циклопентановыми и циклогексановыми кольцами. Например:

Предложены и другие структуры:

В высококипящих нефтяных фракциях найдены гибридные моноароматические углеводороды, имеющие три, четыре или пять насыщенных колец, генетически связанные с углеводородами ряда гопана. Идентифицированы также углеводороды-моноарены стероидной структуры.

Значение АрУ в нефтепродуктах различно. Так, в бензинах их присутствие [до 30% (мас.)] желательно и необходимо, так как АрУпридают бензинам хорошие моторные свойства - повышают детонационную стойкость. С этой целью в товарные бензины часто добавляют толуол или ксилолы.

В авиационных керосинах содержание АрУ ограничивают (в зависимости от марки топлива) 10-20% (мас.) из-за их низкой теплоты сгорания и способности давать нагар в двигателях при сгорании. Допустимое количество АрУ обусловлено необходимостью иметь авиакеросины с повышенной плотностью.

В дизельных топливах содержание АрУ ограничивают из-за их нагарообразующих свойств и плохой воспламеняемости, которая является очень важной характеристикой этих топлив. В маслах высокомолекулярные и слабоалкилированные АрУ - нежелательный компонент, так как они ухудшают вязкостно-температурную характеристику масел и обусловливают образование лакосмолистых отложений на трущихся поверхностях. Такие АрУ удаляют из масел в процессе очистки масляных дистиллятов. Остаются в маслах лишь АрУ с длинными боковыми цепями и "гибридные" полициклические углеводороды, в которых преобладают насыщенные циклы, поскольку свойства таких углеводородов приближаются соответственно к свойствам алканов и цикланов.

Полициклические ароматические и гибридные углеводороды с короткими боковыми цепями ухудшают вязкостные свойства масел и уменьшают их стабильность против окисления, поэтому они являются нежелательными компонентами нефтяных смазочных масел.

АрУ нефтяного происхождения (содержащиеся в природной нефти и образующиеся во вторичных процессах термокаталитической переработки фракций нефти) являются основным исходным сырьем для многих химических и нефтехимических производств. На их основе изготавливается огромное число веществ самых различных назначений. АрУ гидрируют, алкилируют, окисляют, карбонилируют и т.п.