Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула и химические свойства непредельных углеводородов. Применение этиленовых углеводородов в медицине.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН₂ = СН₂, в связи с чем алкены также называют этиленовымиуглеводородами. Ближайшие гомологи этилена:

Общая формула гомологического ряда алкенов С_nН_2n.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы обшей формулы C_nH_2n-1, простейшие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Три сигма-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; пи-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода.

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

Химические свойстваалкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи.

Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.

1) Гидрогалогенирование.

СН₃-СН=СН₂ + НВr -СН₃-СНВr-СН₃.

Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

2) Гидратация.

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты.

СН₃-СН=СН₂ + НОН - СН₃-СН(ОН)-СН₃.

3) Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:

СН₂=СН₂ + Вr₂ -ВrСН₂-СН₂Вr.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4) Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

5) Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает

где R = Н, СН₃, Cl, С₆Н₅ и т.д. Молекула CH₂=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.

Кроме присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты:

ЗСН₂=СН₂ + 2КМnО₄ + 4Н₂О -ЗНОСН₂-СН₂ОН + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду:

С_nН_2n + Зn/2О_{2 =}nСО₂↑ + nН₂О.

Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.