Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Ацетилен – представитель углеводородов с тройной связью в молекуле. Свойства, получение и применение ацетилена.

Читайте также:
  1. II. ХИМИЯ НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ, ПРИМЕНЕНИЕ В ВЕТЕРИНАРИИ
  2. SWOT - анализ и его применение в маркетинговых исследованиях.
  3. А) постоянно и самостоятельно представительствующее от имени предпринимателей при заключении ими договоров в сфере предпринимательской деятельности
  4. Агрегатный индекс как форма общего индекса. Выбор весов при построении общих индексов. Индексы цен Г. Пааше и Э. Ласпейреса, их практическое применение.
  5. Административная ответственность – это применение уполномоч органом или должност лицом админ наказания к лицу,совершившему админ правонаруш.
  6. Аллергические пробы, их сущности, применение.
  7. Альдегиды, гомологический ряд, строение, функциональная группа. Химические свойства альдегидов. Получение альдегидов в медицине.
  8. Аммиак (порядок использования, свойства, клиническая картина поражения людей и сельскохозяйственных животных, первая медицинская помощь, защита).
  9. Аптека подала заявление в комиссию по лицензированию на получение лицензии на деятельность.связанную с оборотом нарк.средств и психп.репаратов…..
  10. Ароматические углеводороды. Структурная формула бензола (по Кекуле). Химические свойства бензола. Получение и применение бензола и его гомологов.

Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Первый представитель этого класса — ацетилен НС ≡ СН, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

СН3-С ≡СН СН3-СН2-C≡СН СН3-С ≡ ССН3
пропин бутин-1 бутин-2

Простейший алкин с разветвленным углеродным скелетом:

З-метилбутин-1

Общая формула гомологического ряда алкинов СnН2n-2.

Структурная изомерия алкинов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2).

Номенклатура. В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:

4-метилпентин-2

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов.

Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала.

Получение. 1. Общий способ получения алкинов — отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.

  С2Н5ОН  
СН2Вr - СН2Вr + 2КОН НС ≡ СН + 2КВr + 2Н2О,

 

  С2Н5ОН    
СН3 - СВr2 - СН3 + 2КОН СН3-С ≡ СН + 2КВr + 2Н2О,  

2. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:

  1500°С  
2СН4 CH ≡ CH + ЗН2

или его ближайших гомологов — этана и пропана, причем в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах:

        1200°С  
      3Н8 ЗС2Н2 + 5Н2

Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть.



В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2

Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции присоединения. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов.

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана:

  Вr2   Вr2  
СН ≡ СН СНВr = СНВr СНВr 2- СНВr2

Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.



2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который используется для получения важного полимера поливинилхлорида.

  АlСl3  
СН ≡ СН + HCI СН2 = СНСl

В случае избытка галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:

  Аl Вr3  
СН3 - С ≡ СН + 2НВr СН3 - СВr2 - СН3 .

3. Гидратация.

      Hg2+. H+      
CH СН + Н2О [СН2 = СН - ОН] СН3 – СН = О

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт.

В результате реакции гидратации только ацетилен превращается в альдегид; гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова;, и образуется ацетон:

  Hg2+  
СН3 – СН ≡ СН + Н2О [СН3 - С(ОН) = СН2] → СН3 – СО - СН3.

Реакция гидратации алкинов была открыта М.Г. Кучеровым (1881 г.) и носит название реакции Кучерова.

4. Полимеризация.

При пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:

5. Реакции окисления и восстановления. Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты:

R - C ≡ C-R' + 3[О] + Н2О → R - COOH + R' - COOH.

В присутствии металлических катализаторов алкины восстанавливаются путем последовательного присоединения молекул водорода, превращаясь сначала в алкены, а затем в алканы:

  Н2   Н2  
СН3 — С ≡ СН СН3 — СН — СН2 СН3 — СН2 — СН3.

Применение. На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза: получения уксусного альдегида из ацетилена и различных кетонов из гомологов ацетилена по реакции Кучерова. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен — исходный продукт для получения синтетического каучука. Хлоропрен также получают из винилаиетилена. Ацетилен используется для сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов, поскольку при его горении развивается высокая температура.

 


Дата добавления: 2015-04-21; просмотров: 378; Нарушение авторских прав


<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Синтетические каучуки | Классификация по составу исходных веществ и продуктов реакции.
lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2019 год. (0.013 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты