Сахароза. Изомеры сахарозы. Качественная реакция на сахарозу.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении фруктоза довольно инертна,т.е. при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

ри нагревании сахарозы с раствором кислоты происходит ее гидролиз (с разрывом гликозидной связи) и образуется D-глюкоза и D-фруктоза:

Полученный раствор после нейтрализации кислоты дает реакцию «серебряного зеркала» (из-за наличия в нем глюкозы).
Сахароза при действии гидроксида кальция образует растворимые в воде сахараты кальция. Последние имеют характер молекулярных комплексов, а не солей. При действии на них оксида углерода (IV) выпадает осадок карбоната кальция, а сахароза выделяется в свободном виде. Данную особенность используют для очистки сахарозы от соединений кислотного характера и белков в процессе ее промышленного извлечения из сахарной свеклы или сахарного тростника (названные вещества при обработке гидроксидом кальция выпадают в осадок в виде кальциевых солей, а сахароза остается в растворе в виде сахарата).
Мальтоза и целлобиоза имеют молекулярную формулу C12H22O11 и являются изомерами сахарозы. Они образованы из двух молекул D-глюкозы за счет глюкозидного гидроксила одной молекулы и гидроксила, находящегося в положении «4» другой молекулы.

Восстанавливающие дисахариды всеми свойствами похожи на моносахариды. При гидролизе мальтозы или целлобиозы образуется глюкоза.
Существует много других дисахаридов. Например, в молоке содержится лактоза (молочный сахар), ее гидролиз приводит к глюкозе и галактозе (галактоза имеет такую же, как и глюкоза, структурную формулу, но другое пространственное расположение заместителей у одного из четырех асимметрических атомов углерода).