Гомологический ряд

Углеводороды

Алканы

Общая формула: R-H или С_nН_2n+2,

где R – предельный радикал.

Гомологический ряд.

Химические свойства:

1. Горение:

CH₄ + 2O₂ 2H₂O + CO₂

2. Пиролиз:

СН₄ С + 2Н₂ (полный)

2СН₄ С₂Н₂ +3Н₂(частичн.)

3. Хлорирование:

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl;

CH₃Cl+Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl;

CH₂Cl₂ + Cl₂ CHCl₃+ HCl;

CНCl₃ + Cl₂ CCl₄ + HCl.

Механизм реакции хлорирования:

Cl :Cl 2Cl^.;

CH₄ + Cl^. CH₃^.+ HCl

CH₃^. + Cl:Cl CH₃Cl + Cl^.и т.д.

(т.н. цепная реакция)

Получение:

1. Из нефти.

2. Крекинг высших алканов:

C₈H₁₈ C₄H₈ + C₄H₁₀.

3. Реакция Вюрца:

R₁-Cl+R₂-Cl+2Na R₁-R₂+2NaCl

4. Реакция Кольбе:

2CH₃COONa+2H₂O

C₂H₆+Na₂CO₃+ 2H₂

5. Прямой синтез:

С+2Н₂ 2СН₄

Алкены

Общая формула: С_nH_2n или

R C=C-R

R R

Гомологический ряд:

Химические свойства:

1. Горение:

C₂H₄ + 3O₂ 2CO₂+2H₂O.

2. Гидратация:

С₂Н₄ + Н₂О С₂Н₅ОН

3. Галогенирование:

С₂Н₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

(качественная реакция)

4. Гидрогалогенирование:

C₂H₄ + HCl C₂H₅Cl

Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом Марковникова:При реакциях присоединения в алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором меньше водорода:

СH₂=CH-CH₃+HCl

CH₃-CHCl-CH₃

CH₂Cl-CH₂-CH₃

5. Окисление:

С₂Н₄ HO-CH₂-CH₂-OH

6. Полимеризация:

CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂

-CH₂-CH₂- + -CH₂-CH₂-

-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-.(полиэтилен)

Суммарно:

nCH₂=CH₂ (-CH₂-CH₂-)_n

Получение:

₁ C₂H₅OH H₂O+C₂H₄

₂ Из нефти

Алкины

Общая формула: C_nH_2n-2,

R-C=C-R

Гомологический ряд

Химические свойства:

1 Горение:

2С₂Н₂ + 3О₂ 2СО₂ +2Н₂О

2 Окисление:

С₂Н₂ HOОС-СООН

3 Тримеризация: 3С₂Н₂ С₆Н₆

4 Гидрирование:

С₂Н₂ С₂Н₄ С₂Н₆

5 Гидрогалогенирование:

С₂Н₂ + HCl C₂H₃Cl;

C₂H₃Cl + HCl C₂H₄Cl₂

Получение:

1 Из карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂О Са(ОН)₂ + С₂Н₂

2 Из нефти.

3 Крекинг метана (см. алканы)

Ароматические углеводороды (арены)

Общая формула: C_nH_2n-6 Все арены содержат в своем составе бензольное ядро (см. рисунок).

Сущность бензольного кольца:

В молекуле бензола у каждого атома C есть p-электрон. В циклической молекуле е-облака перекрываются и возникает единое р-электронное облако.

Гомологический ряд аренов:

Замещенные:

Конденсированные:

нафталин

1 Горение:

2С₆Н₆ +15О₂ 12СО₂ +6Н₂О

2 Бромирование:

С₆Н₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

3

С₆Н₆ + HNO₃

C₆H₅NO₂ + H₂O

4 Хлорирование:

C₆H₆ + 3Cl₂ C₆H₆Cl₆