ТЕМА:»Строение и химические свойства альдегидов, кетонов».

14. При взаимодействии предельного альдегида с водородом произошло восстановление альдегида. Укажите продукт, который при этом образовался:

A. Карбоновая кислота;

B. Простой эфир;

C. Сложный эфир;

D. *Первичный спирт;

E. Кетон.

15. Формалин – консервант для хранения биологических препаратов со временем проявляет кислую реакцию среды. Укажите объяснение данному эффекту:

A. Восстановление до метанола;

B. Электрофильное присоединение протонов;

C. *Образование муравьиной кислоты;

D. Окисление до уксусной кислоты;

E. Образование ацетона.

16. Реакция окисления альдегидов с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на альдегидную группу. Укажите продукт, который образуется при окислении пропионового альдегида указанным реагентом:

A. *Пропионовая кислота;

B. Пропиловый спирт;

C. Пропанон-2;

D. α –гидроксипропаналь;

E. β –гидроксипропаналь.

17. При взаимодействии бутанона-2 с водородом происходит восстановление указанного кетона. Укажите продукт, образующийся в данной реакции:

A. Бутанол-1;

B. *Бутанол-2;

C. Бутаналь;

D. Бутановая кислота;

E. 2 – метилпропаналь.

18. В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор какого вещества он собой представляет :

A. Этаналя в воде;

B. *Метаналя в воде;

C. Этанола в воде;

D. Метанола в воде;

E. 2-метилпропаналя в воде.

19. Формальдегид может вступить во взаимодействие с цианидной кислотой. Укажите механизм данной реакции:

A. *Нуклеофильное присоединение

B. Электрофильное присоединение

C. Нуклеофильное замещение

D. Электрофильное замещение

E. Радикальное замещение

20. Раствор глюкозы при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании дает реакцию серебряного зеркала. Укажите, о принадлежности к какому классу органических веществ говорит данная реакция:

A. Кислот

B. *Альдегидов

C. Многоатомных спиртов

D. Кетонов

E. Аминов

21. В лаборатории проводили окисление пропанола-2. Укажите соединение, которое при этом образуется:

A.

B.

C.

D. *

Е.

22. Укажите соединение, которое образуется при восстановлении

3-метилпенталя:

A. *

B.

C.

D.

E.

23. Укажите при помощи какого реагента можно различить соединения:

A. *Ag(NH₃)₂OH

B. H₂N-NH₂

C. С₂H₅OH

D. HCN

E. NaHSO₃

24. Химические свойства альдегидов и кетонов определяются наличием в их молекуле карбонильной группы. Укажите реагент, с которым альдегиды вступают в реакцию присоединения-отщепления.

A. HCN

B. *NH₂OH

C. H₂O

D. C₂H₅OH

E. NaHSO₃

25. В реакцию альдольной конденсации могут вступать не все альдегиды, а только определенного строения. Укажите альдегид, способный в щелочной среде вступать в данную реакцию:

А.

В. *

С.

D.

Е.

26. Бензойный альдегид содержит ароматический радикал. Укажите формулу данного альдегида.

A.

B.

C.

D.

E. *

27. Альдегиды и кетоны являются сырьем для получения спиртов. Укажите реакцию, которую возможно применить для получения первичного спирта

А.

В.

С.

D.

Е. *

28. Формалин является медицинским препаратом. При длительном хранении его раствор приобретает кислую среду. Укажите процесс, происходящий при этом:

A. Полимеризация

B. Восстанавление

C. *Окисление

D. Конденсация

E. Разложение

29. Наряду с реакциями, протекающими с участием карбонильной группы для альдегидов и кетонов характерны также превращения по α-углероду. Укажите реакцию, которая связана с участием α-углеродного атома:

А. *

В.

С.

D.

Е.

30. Кетоны при восстановлении образуют спирты. Укажите соединение, которое при восстановлении образует бутанол-2:

A. 2-метилпропаналь

B. Бутаналь

C. Диметилкетон

D. *Бутанон -2

E. 2,2-диметилпропаналь

31. Укажите механизм реакции, по которому происходит присоединение этанола к уксусному альдегиду:

A. Електрофильное замещение

B. *Нуклеофильное присоединение

C. Електрофильное присоединение

D. Нуклеофильное замещение

E. Свободно-радикальный механизм

32. Уксусный альдегид, продукт уксуснокислого брожения сахаров, используется для получения уксусной кислоты. Среди нижеприведенных соединений укажите формулу данного альдегида:

А.

В.

С.

D.

Е. *

33. Хлорирование альдегидов и кетонов обусловлено подвижностью α-водородных атомов в радикале.Укажите соединение, образующееся при проведении этой реакции с пропионовым альдегидом:

A. β–хлорпропионовый альдегид

B. *α–хлорпропионовый альдегид

C. α–хлорпропионовая кислота

D. Хлорацеталь

E. β–хлорпропионовая кислота

34. Одним из продуктов реакции «серебряного зеркала» является серебро, выделяющееся на стенках пробирки. Укажите, какое из приведенных соединений вступает в данную реакцию:

А.

В.

С. *

D.

Е.

35. Укажите вещество, реагирующее с альдегидами с образованием полуацеталя:

A. Пропанон

B. Пропаналь

C. *Пропанол

D. Синильная кислота

E. Уксусная кислота

36. Для обнаружения альдегидной группы в аналитической практике используют качественные реакции. Укажите такую реакцию из приведенных ниже:

А.

В.

С. *

D.

Е.

37. Укажите продукт, который образуется при восстановлении

3-метилбутаналя:

A. 3-метилбутанол-2

B. 2-метилбутанол-1

C. *3-метилбутанол-1

D. 2-метилбутанол-2

E. 2-метилбутанон-3

38. Во многих ферментативных процессах в организме на промежу­точных стадиях происходит взаимодействие альдегидов с аминами. Укажите соединения, которые при этом образуются:

A. Аминокислоты

B. Пептиды

C. Белки

D. Нитрилы

E. *Имины

39. Укажите соединение, образующееся при восстановлении метилэтилкетона:

A. Пропанол-2

B. Бутанол-1

C. Изопропанол

D. Третбутиловий спирт

E. *Бутанол-2

40. Образование полуацеталей имеет большое значение в химии углеводов. Укажите реагенты, при взаимодействии которых возможно получение этого класса соединеиий:

А. Глюкоза и спирт

В. Кетон и спирт

С. Альдегид и вода

D. * Альдегид и спирт

Е. Альдегид и амин

41. Химические свойства вещества определяют имеющиеся в его моле­куле функциональные группы. Укажите такую группу, содержащуюся в кетонах

A. Гидроксильная

B. *Карбонильная

C. Карбоксильная

D. Аминогруппа

E. Алкоксильная

42. Формалин используют как консервант для хранения биологических препаратов. Среди ниже­перечисленных соединений укажите его формулу:

А.

В.

С.

D. *

Е.

43. Какая из приведенных реакций с участием альдегидов относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (A_N)?

А.

В.

С.

D. *

Е.

44. Ацетон – вещество, которое образуется в организме при различных нарушениях метаболизма, в частности, при сахарном диабете. Укажите продукт, который образуется в результате его восстановления:

A. Пропанол -1

B. *Пропанол -2

C. Пропановая кислота

D. Пропаналь -1

E. Пропаналь -2

45. Альдегиды являются одними из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Укажите продукт, образующийся при их окислении:

A. Одноатомные спирты

B. Двухатомные спирты

C. *Карбоновые кислоты

D. Первичные спирты

E. Вторичные спирты

46.Студенты, занимающиеся научно-исследовательской работой на кафедре анатомии, в качестве консерванта для анатомических препаратов применяли формалин. Укажите вещество, которое используют для получения данного консерванта:

A. Этаналь

B. *Метаналь

C. Этанол

D. Метанол

E. Пропаналь

47.Химику при синтезе органических соединений для защиты альдегидной группы необходимо получить полуацеталь. Укажите вещества, которые он использует для этого:

A. Альдегид и амин

B. Альдегид и галоген

C. Кетон и аммиак

D. *Альдегид и спирт

E. Кетон и галоген

48. В фармацевтическом производстве для синтеза лекарственного препарата йодоформа в качестве исходного сырья используют ацетон. Укажите его формулу:

. А. *

В.

С D.

D.

Е.

49. В биохимической лаборатории при моделировании ферментативных процессов необходимо получить из соответствующего альдегида имин (основание Шиффа). Укажите вещество, которое необходимо использовать для синтеза:

A. Галоген;

B. *Первичный амин;

C. Вторичный спирт;

D. Карбоновую кислоту;

E. Углеводород.

50.В лаборатории химиком-аналитиком проведена реакция взаимодействия альдегида со спиртом. Укажите продукт данной реакции:

A. Имин

B. Полуацеталь

C. Гидрат

D. *Альдоль

E. Нитрил

51.В ходе выполнения лабораторной работы студенты проводили восстановлении 3-метилбутаналя. Укажите полученный продукт:

А. 3-метилбутанол-2

В. 2-метилбутанол-1

С. *3-метилбутанол-1

D. 2-метилбутанол-2

Е. 2-метилбутанон-3.

52. Для определения чистоты медицинского спирта в фармацевтической лаборатории проводили качественную реакцию на наличие в нем альдегидов, которые токсичны для организма. Укажите эту реакцию:

A. Окисление гидроксидом железа(III)

B. *Реакция «серебряного зеркала»

C. Взаимодействие со спиртами

D. Реакция с первичными аминами

E. Взаимодействие с галогенами

53..В лаборатории при взаимодействии уксусного альдегида с циановодородной кислотой был получен циангидрин. Укажите тип и механизм этой реакции:

A. Нуклеофильное замещение

B. Радикальное присоединение

C. Электрофильное присоединение

D. *Нуклеофильное присоединение

E. Электрофильное замещение

54. Для получения соответствующих спиртов в лаборатории проводили восстановление кетонов водородом в момент выделения. Укажите спирт, полученный в результате реакции:

A. Третичный

B. Одноатомный

C. *Вторичный

D. Первичный

E. Двухатомный

55 .Химику для дальнейшего синтеза необходимо получить муравьиный альдегид. Укажите его формулу:

А.

В. *

С.

D.

Е.

ТЕМА:»Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот»

56. В лаборатории было проведено дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, полученный в результате этой реакции:

A. Муравьиная кислота;

B. Уксусный альдегид;

C. Щавелевая кислота;

D. *Фумаровая кислота;

E. Янтарный ангидрид.

57. .При определенных патологических состояниях в организме может возникнуть избыток солей кальция и, как следствие этого, образование камней в почках и мочевом пузыре (почечно-каменная болезнь). Укажите возможную химическую природу этих соединений:

A. Сульфаты;

B. Нитраты;

C. *Оксалаты;

D. Ацетаты;

E. Хлориды.

58. В лаборатории необходимо провести синтез этилацетата. Укажите реагенты необходимые для этого:

A. Этанол и муравьиная кислота;

B. *Уксусная кислота и этанол;

C. Метанол и уксусная кислота;

D. Этанол и этаналь;

E. Уксусная альдегид и этанол.

59. При выполнении лабораторной работы проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления (150^оС). Укажите полученные продукты:

A. НООС – СН₂ – СООН → 2 СО₂ + СН₄

B. *НООС – СН₂ – СООН → СН₃СООН + СО₂

C. НООС – СН₂ – СООН → СН₃ОН + 2 СО₂

D. НООС – СН₂ – СООН → СО₂ + СО + СН₃ОН

E. НООС – СН₂ – СООН → СН₄ + Н₂О + СО.

60. Химику-лаборанту необходимо провести кислотный гидролиз вещества:

Укажите соединения, которые получатся в результате реакции:

A. Пропионовая кислота и пропанол-1;

B. Бутановая кислота и метанол;

C. Уксусная кислота и бутанол-1;

D. *Бутановая кислота и этанол;

E. Пропионовая кислота и пропанол-2.

61. При растворении гидрокарбоната натрия (соды) в уксусной кислоте произошла реакция, которую студент определил по образованию газообразного вещества. Укажите все продукты данной реакции:

A. СН₃СООNa + H₂;

B. СН₃ОNa + 2 СО₂;

C. СО + СО₂ + СН₄;

D. СН₃ОNa + H₂О + СО;

E. *СН₃СООNa + СО₂+ H₂О.

62. Студенту даны три пробирки с различными кислотами, одна из которых – муравьиная кислота. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для ее определения:

A. *Ag(NH₃)₂OH;

B. NaНСО₃;

C. Br₂, H₂O ;

D. FeCl₃;

E. HNO₃.

63. При проведении органического синтеза, на первой стадии необходимо получить хлорангидрид уксусной кислоты. Укажите реагенты, которые могут быть использованы:

A. СН₃СООН, Cl₂;

B. СН₃СООН, HClO₄;

C. СН₃СООН, KClO₃;

D. *СН₃СООН, PCl₅;

E. СН₃СООН, MnCl₂.

64. Студент проводил обработку карбоновых кислот аммиаком с целью получения амидов. Укажите тип и механизм этой реакции:

A. *Нуклеофильное замещение;

B. Радикальное присоединение;

C. Электрофильное присоединение;

D. Нуклеофильное присоединение;

E. Электрофильное замещение.

65. В биохимической лаборатории проводились исследования по изучения влияния щавелевой кислоты на процесс пищеварения. Укажите структурную формулу данной кислоты:

A.

B. *

C.

D.

E.

66. Укажите реагент, при взаимодействии с которым карбоновые кислоты образуют сложные эфиры.

A. *Спирт

B. Кетон

C. Амин

D. Альдегид

E. Соль

67. Карбоновые кислоты типичные слабые электролиты. Исходя из значений рК_а определите самую сильную кислоту:

A. Бензойная (рК_а = 4,2)

B. *Щавелевая (рК_а = 1,2)

C. Монохлоруксусная (рК_а = 2,8)

D. Уксусная (рК_а = 4,7)

E. Муравьиная (рК_а = 3,7)

68. Трудноизлечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) связано с нарушением обмена веществ, при котором нарушена изомеризация малеиновой кислоты. Укажите формулу данной кислоты:

А.

В.

С.

D

Е. *

69. В медицине 1% спиртовый раствор муравьиной кислоты применяют как растирку при невралгиях. Укажите, при помощи какого реагента можно отличить данную кислоту от пропионовой:

A. FeCl₃

B. Br₂, H₂O

C. *Ag₂O/NH₃

D. NaOH+I₂

E. Na₂CO₃

70. При проведении лабораторной работы студентам необходимо было синтезировать сложный эфир. Укажите реакцию, в результате которой будет проведен синтез:

A. *

B.

C.

D.

E.

71. Ацетилхлорид используют в производстве красителей и лекарственных средств. Выберите, какая из приведенных реакций приводит к образованию данного галогенангидрида:

A. СН₃-СООН + Cl₂

B. СН₃-СООН + NaCl

C. *СН₃-СООН + PCl₅

D. СН₃-СООNa + CH₃CH₂Cl

E. СН₃-СООН + HCl

72. Бензойная кислота относится к ароматическим монокарбоновым кислотам. Укажите тип реакции с помощью которой можно получить бензол из бензойной кислоты:

A. Дегидратация

B. Дегидрирования

C. Этерификация

D. Галогенирование

E. *Декарбоксилирование

73. Для янтарной кислоты характерна реакция дегидратации. Укажите продукт этой реакции:

A. Малоновая кислота

B. Малеиновый эфир

C. *Янтарный ангидрид

D. Фумаровая кислота

E. Дималоновый эфир

74. Некоторые соли щавелевой кислоты трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре. Укажите, какая из солей может образовывать оксалатные камни:

A. Аммония

B. Калия

C. Натрия

D. *Кальция

E. Бария

75. Пропионовая кислота, как и для другие карбоновые кислоты, вступает в реакции нуклеофильного замещения со спиртами. Укажите, какой продукт образуется при ее взаимодействии с метанолом:

A. Этилформиат

B. *Метилпропионат

C. Метилацетат

D. Метилформиат

E. Пропионовая кислота

76. Фумаровая кислота широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Укажите структурную формулу данной кислоты:

А.

D.

В.

Е.

С. *

77. Укажите реагент, с помощью которого можно получить из пропановой кислоты ее метиловый эфир:

A. CH₃–COСl

B. CH₃–O–CH₃

C. CH₃–CHO

D. CH₃–COOH

E. *CH₃–OH

78. Для ненасыщенных карбоновых кислот характерно присоединение галогеноводородов. Укажите, какой продукт образуется при действии НСI на пропеновую кислоту:

A. α-хлорпропионовая кислота

B. *β-хлорпропионовая кислота

C. Пропионилхлорид

D. Пропионовый ангидрид

E. Хлорангидрид пропионовой кислоты

79. Сила карбоновой кислоты зависит от степени стабилизации ее аниона. Укажите, какой электронный эффект влияет на степень стабилизации аниона карбоновых кислот:

A. *Мезомерный эффект

B. Индуктивный эффект

C. Эффект ароматичности

D. Цис-, транс – изомерия

E. Оптическая активность

80. На одной из стадий синтеза была получена янтарная кислота. Укажите ее правильное название по международной номенклатуре:

A. Пропандиовая

B. Этандиовая

C. α-бутеновая

D. *Бутандиовая

E. α-хлорбутановая

81. Масляная кислота используется в синтезе эмульгаторов и некоторых лекарственных средств. Укажите формулу данной кислоты:

А. *

В.

С.

D.

Е.

82. В цикле трикарбоновых кислот. происходит ферментативное дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, образующийся при этом:

А.

В.

С.

D.

Е. *

83. При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций: декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО_; СО₂ и Н₂О:

А. *

В.

С.

D.

Е.

84. Аналитику необходимо было идентифицировать карбоновую кислоту среди других классов органических соединений.. Укажите реакцию, которую он используеться для этой цели:

A.

B.

C.

D.

E. *

85 . Выберите реагент, с помощью которого можно получить из уксусной кислоты ее этиловый эфир:

A. C₂Н₅–COOH

B. *C₂Н₅–OH

C. C₂Н₅–CHO

D. C₂Н₅–COСl

E. C₂Н₅–O–CH₃

86. . Одной из стадий синтеза было получение амида бутановой кислоты. Укажите реагент, с помощью которого можно получить данный продукт:

A. CH₃–NH₂

B. *NH₃

C. H₂N–NH₂

D. C₆H₅–NH₂

E. H₂N–OH

87. . При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций: декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО₂ и уксусную кислоту:

А.

В.

С. *

D.

Е.

88. Химику необходимо было синтезировать галогенангидрид Укажите реакцию, которая лежит в основе данного синтеза:

A.

B.

C.

D. *

E.

F.

89. В ходе проведения эксперимента необходимо было осуществить превращение. Укажите вещество образующееся в результате данной реакции:

A.

В. *

С.

D.

Е.

90. Гидролиз сложных эфиров широко используется в химической промышленности. Укажите продукты, образующиеся при гидролизе этилацетата в щелочной среде:

A. *Ацетат калия и этанол

B. Уксусная кислота и этилат калия

C. Метанол и пропионат калия

D. Метилат калия и этанол

E. Карбонат калия, этанол и вода

F.

91. Метаболизм различных веществ в организме связан с протеканием реакции этерификации. Укажите, какие вещества должны вступить в реакцию этерификации, чтобы получился бензилацетат:

A. Фенол и уксусная кислота

B. Фенол и бензойная кислота

C. *Бензиловый спирт и уксусная кислота

D. Бензиловый спирт и бензойная кислота

E. Бензальдегид и уксусная кислота

92. Карбоновые кислоты способны вступать в специфические реакции, позволяющие идентифицировать их в ряду других органических соединений. Укажите, с помощью какого вещества можно отличить уксусную кислоту от этанола:

A. Бромная вода

B. Гидроксид меди (II)

C. Раствор перманганата калия

D. *Сода

E. Оксид серебра

93. Кислотные свойства органических кислот зависят от заместителя, который связан с кислотным центром. Опираясь на данные рКа, укажите самую сильную кислоту в ряде приведенных:

A. Бензойная(рКа=4,17)

B. Муравьиная (рКа=3,75)

C. Акриловая (рКа=4,26)

D. *Щавелевая (рКа=1,27)

E. Валериановая (рКа=4,86)

94. Уксусная кислота является участником ряда биохимических процессов. Укажите формулу данной кислоты:

А.

В.

С.

D.*

Е.

95. Двухосновные кислоты при нагревании способны образовывать ангидриды. Укажите, какую необходимо взять кислоту, чтобы получить ангидрид следующего строения:

A. Янтарную

B. Фумаровую

C. Щавелевую

D. Малоновую

E. *Малеиновую

96. Взаимодействуя со спиртами, карбоновые кислоты образуют сложные эфиры. Продуктом взаимодействия какой кислоты и какого спирта является данный эфир

A. Уксусной кислоты и этанола

B. Уксусной кислоты и пропанола

C. Пропионовой кислоты и этанола

D. *Пропионовой кислоты и пропанола

E. Уксусной кислоты и метанола

97. При проведении лабораторной работы студентам было необходимо определить самую сильную кислоту. Укажите такую кислоту:

A. СН₃СООН

B. СН₃-СН₂-СН₂СООН

C. *Н-СООН

D. СН₃-СН₂-СООН

E. СН₃-СН₂-СН₂-СН₂СООН

98. Для карбоновых кислот характерно явление изомерии углеводородного радикала. Укажите, какая из кислот является изомером масляной кислоты:

A. Щавелевая

B. Пентановая

C. Валериановая

D. *2-метилпропановая

E. 2-метилбутановая

99.Щелочной гидролиз сложных эфиров называется омыление, так как используется для промышленного производства мыла. Укажите продукты омыления метилбензоата:

A. C₆H₅COOH + CH₃OH

B. *C₆H₅COONa + CH₃OH

C. C₆H₅COOH + CH₃ONa

D. C₆H₅OH + CH₃COOH

E. C₆H₅OH + CH₃COONa

100. Карбоновые кислоты широко используются в фармацевтической промышленности для получения лекарственных препаратов. Укажите тип реакций, какой наиболее характерен для карбоновых кислот:

A. Радикальное замещение

B. Нуклеофильное присоединение

C. *Нуклеофильное замещение

D. Электрофильное присоединение

E. Электрофильное замещение

101. Укажите, какая дикарбоновая кислота при нагревании образует циклический ангидрид:

A.*

B.

C.

D.

E.

102. Укажите функциональное соединение, которое образовывается при взаимодействии этилового спирта и муравьиной кислоты: