ЗАДАЧА 6. Одно из существенных мест на фармацевтическом рынке занима­ют стероидные гормоны, являющиеся не только жизненноважными

Одно из существенных мест на фармацевтическом рынке занима­ют стероидные гормоны, являющиеся не только жизненноважными…

Вариант ответа

Обширный класс стероидов характеризуется наличием в молекуле специфического циклического скелета — циклопентанпергидрофе-нантрена, состоящегого из 4 сконденсированных колец, 3 из кото­рых — шестичленные (А, В и С), 1 — пятичленное. К стеринам (стеролам) относят стероиды, несущие в положении С₃ гидроксильную группу. Одним из наиболее изученных стеринов (класс зоостеринов) является холестерин. Другие стерины в природе отличаются от холе­стерина или по длине боковой цепи, или по степени насыщенности.

В процессе образования стероидных гормонов из холестерина сна­чала образуется прегненолон — основной промежуточный продукт биосинтеза стероидов и кортикостероидов.

При получении из прогестерона гормональных препаратов корти-костерона и гидрокортизона (кортизол), тестостерона и эстрона их биологическая активность связана с биотрансформацией структуры стероидов:

• окисление гидроксила в 3 положении;

• отщепление боковых цепей в 17 положении;

• введение А-1, 2-двойной связи (дегидрирование);

• гидроксилирование в 11-р положении

(в целом функциональные группы в положении 3, 11, 16, 17 обу­словливают физиологическую активность большинства стероидных препаратов).

Поскольку химические методы синтеза стероидов приводят к обра­зованию сложной смеси продуктов окисления как по боковой цепи, так и по системе конденсированных колец, то наиболее подходящие методы в этом случае — микробиологическое окисление и дегидрирование.

Таблица. Основные типы биотрансформации стероидов, активно исполь­зуемые в фармацевтической промышленности

Исходным сырьем для производства стероидных препаратов явля­ется:

• отечественный соласодин (низкое процентное содержание сте­роидов);

• импортный диосгенин и продукты его превращения — АД, андростадиендион;

• наиболее экономичен р-ситостерин (растения и отходы пере­работки древесины).