Альдегиды, гомологический ряд, строение, функциональная группа. Химические свойства альдегидов. Получение альдегидов в медицине.

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа -С=О, называются карбонильными соединениями или оксосоединениями. Они делятся на две родственные группы — альдегиды и кетоны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радикалом:

альдегиды формальдегид ацетальдегид
(муравьиный альдегид)(уксусный альдегид)

)

Строение. В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода — двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и образует 3 σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, сигма-связь С-О образована при перекрывании не­гибридных 2рорбиталей атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием одной сигма- и одной пи-связей. В силу большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода:

Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойствах карбонильных соединений. Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, например:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=О СН₃-СН(СН₃)-СН=О.
бутаналь 2-метилпропаналь

Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с положением карбонильной группы, например:

пентанон-2 пентанон-3

Номенклатура. Для альдегидов часто используют тривиаль­ные названия, например формальдегид Н₂С=О. По международной номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумерацию цепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связан­ных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СН₃-СО-СН2-СН₃. По международной номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон — это то же самое, что бутанон-2.

Физические свойства. Карбонильные соединения не образу­ют водородных связей, поскольку в их молекулах нет атомом во­дорода с положительным зарядом. По этой причине температуры кипения альдегидов и кетонов значительно ниже, чем соответствующих спиртов. Низшие альдегиды и кетоны —легкокипящие жидкости (формальдегид — газ) с резким запахом, хорошо рас­творимы в воде.