Получение.

1. Гидратация алкинов. Из ацетилена получается альдегид, из его гомологов — кетоны :

Hg²⁺, H⁺
СH≡СН + Н₂О → СН₃-СН=О.

Hg²⁺, H⁺
СН₃-С≡СН + Н₂О → СН₃-СО-СН₃.

Из-за своей относительной дороговизны, а также из-за того, что получаемые соединения загрязнены токсичными соединениями ртути, в настоящее время этот способ находит ограниченное применение.

2. Общий способ получения карбонильных соединений окисление спиртов . В качестве окислителя можно использовать не только дихромат или перманганат калия, но и другие окислители, например, оксид меди (II) при нагревании:

t
СН₃-СН₂-ОН + СuО → СН₃-СН=О + Сu + Н₂О,

t
СН₃-СН(ОН)-СН₃ + СuО → СН₃-СО-СН₃ + Сu + Н₂О.

3. При щелочном гидролизе дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода, образуются двухатомные спирты, в которых две группы ОН соединены с одним атомом углерода. Эти вещества неустойчивы и отщепляют воду, превращаясь в карбонильные соединения:

2NaOH
СН₃-СНСl₂ → [СН₃СН(ОН)2] → СН₃-СН=О + Н₂О.
-2NaCl

4. Дегидрирование спиртов. Одним из промышленных спосо­бов получения альдегидов и кетонов является дегидрированиеспиртов в газовой фазе над металлическими медью, серебром, хромом, никелем, оксидом цинка и др., например:

ZnO, 380° С
СН₃-СН(ОН)-СН₃ → СН₃-СО-СН₃

Пропанол-2 Ацетон (выход-90%)

5. Окисление алкенов. Альдегиды и кетоны получают окислением углеводородов ряда этилена кислородом воздуха в присутствии хлоридов палладия (II) и меди (I), например:

(1)

Этилен Уксусный альдегид

(выход >90%}

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с по­лярной двойной связью. Альдегиды и кетоны — химически ак­тивные соединения, которые склонны к реакциям присоединения по связи С=О. Кетоны менее активны, чем альдегиды (в которых группа СО связана только с одним радикалом). Самым активным из альдегидов является формальдегид H₂CO.

Важнейшие реакции присоединения:

1. Присоединение водорода (восстановление). При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

Ni, t
R-CH=O + Н₂ → R-CH₂-OH.

Кетоны в аналогичной реакции дают вторичные спирты. В лабораторных условиях для восстановления карбонильных соединений используют алюмогидрид лития LiAlH₄.

2. Реакция "серебряного зеркала" — это окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра. В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение
[Аg(NН₃)₂]ОН, при действии которого на альдегид происходит окислительновосстановительная реакция с образованием соли аммония:

R-CH=0 + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄+ 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O (2)

Иногда эту реакцию записывают в упрощенном виде:

NH₃ R-CH=O + Ag₂O →R-COOH + 2Ag↓.

3. При окислении альдегидов гидроксидом меди (II) последний превращается в желтый гидроксид меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета:

t
СН₃-СН=О + 2Сu(ОН)₂ → СН₃-СООН + Cu₂O↓ + 2Н₂О.

Данная реакция и реакция серебряного зеркала являются качественными реакциями на альдегиды.

4. Для альдегидов характерны реакции поликонденсации.

Применение. Формальдегид используют для получения по­лимерных материалов (фенолформальдегидных смол). В водном растворе формальдегида (формалине) хранят анатомические пре­параты. Ацетальдегид применяют для получения различных соединений алифатического ряда — уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилового эфира уксусной кислоты и т.д. Ацетон используют как растворитель для лаков, красок и т.д.