Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Получение.




Читайте также:
  1. Синусоидальный ток, его получение.
  2. Сложные удобрения. Состав, свойства, применение и получение.
  3. Токсины бактерий, их природа, свойства, получение.
  4. Экономическая эффективность процесса аудита определяется отношение экономического результата к затратам, обусловившим его получение.

1. Гидратация алкинов. Из ацетилена получается альдегид, из его гомологов — кетоны :

Hg2+, H+
СH≡СН + Н2О → СН3-СН=О.

Hg2+, H+
СН3-С≡СН + Н2О → СН3-СО-СН3.

Из-за своей относительной дороговизны, а также из-за того, что получаемые соединения загрязнены токсичными соединениями ртути, в настоящее время этот способ находит ограниченное применение.

2. Общий способ получения карбонильных соединений окисление спиртов . В качестве окислителя можно использовать не только дихромат или перманганат калия, но и другие окислители, например, оксид меди (II) при нагревании:

t
СН3-СН2-ОН + СuО → СН3-СН=О + Сu + Н2О,

t
СН3-СН(ОН)-СН3 + СuО → СН3-СО-СН3 + Сu + Н2О.

3. При щелочном гидролизе дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода, образуются двухатомные спирты, в которых две группы ОН соединены с одним атомом углерода. Эти вещества неустойчивы и отщепляют воду, превращаясь в карбонильные соединения:

2NaOH
СН3-СНСl2 → [СН3СН(ОН)2] → СН3-СН=О + Н2О.
-2NaCl

4. Дегидрирование спиртов. Одним из промышленных спосо­бов получения альдегидов и кетонов является дегидрированиеспиртов в газовой фазе над металлическими медью, серебром, хромом, никелем, оксидом цинка и др., например:

ZnO, 380° С
СН3-СН(ОН)-СН3 → СН3-СО-СН3

Пропанол-2 Ацетон (выход-90%)

5. Окисление алкенов. Альдегиды и кетоны получают окислением углеводородов ряда этилена кислородом воздуха в присутствии хлоридов палладия (II) и меди (I), например:

(1)

Этилен Уксусный альдегид

(выход >90%}

 

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с по­лярной двойной связью. Альдегиды и кетоны — химически ак­тивные соединения, которые склонны к реакциям присоединения по связи С=О. Кетоны менее активны, чем альдегиды (в которых группа СО связана только с одним радикалом). Самым активным из альдегидов является формальдегид H2CO.

Важнейшие реакции присоединения:

1. Присоединение водорода (восстановление). При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

Ni, t
R-CH=O + Н2 → R-CH2-OH.

Кетоны в аналогичной реакции дают вторичные спирты. В лабораторных условиях для восстановления карбонильных соединений используют алюмогидрид лития LiAlH4.



2. Реакция "серебряного зеркала" — это окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра. В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение
[Аg(NН3)2]ОН, при действии которого на альдегид происходит окислительновосстановительная реакция с образованием соли аммония:

R-CH=0 + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O (2)

Иногда эту реакцию записывают в упрощенном виде:

NH3 R-CH=O + Ag2O →R-COOH + 2Ag↓.

3. При окислении альдегидов гидроксидом меди (II) последний превращается в желтый гидроксид меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета:

t
СН3-СН=О + 2Сu(ОН)2 → СН3-СООН + Cu2O↓ + 2Н2О.

Данная реакция и реакция серебряного зеркала являются качественными реакциями на альдегиды.

4. Для альдегидов характерны реакции поликонденсации.

Применение. Формальдегид используют для получения по­лимерных материалов (фенолформальдегидных смол). В водном растворе формальдегида (формалине) хранят анатомические пре­параты. Ацетальдегид применяют для получения различных соединений алифатического ряда — уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилового эфира уксусной кислоты и т.д. Ацетон используют как растворитель для лаков, красок и т.д.




Дата добавления: 2015-04-21; просмотров: 6; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.008 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты