Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Химические свойства на примере уксусной кислоты.Применение.

Карбоновымикислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу

Строение. Карбоксильная группа СООН состоит из карбо­нильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. Свойства карбоксильной группы отличаются от свойств составляющих ее групп, которые оказывают взаимное влияние друг на друга

Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО₄ и K₂Сr₂О₇.

2. Гидролиз сложных эфиров:

R-COOR¹ + КОН → R-COOK + R'OH ,

R-COOK + HCl → R-COOH + KCl .

3. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения.

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

2С₄Н₁₀ + 5O₂ → 4СН₃СООН + 2Н₂О.

Химические свойства. 1. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

RCOOH RCOO^- + Н⁺

карбоновые кислоты — это, как правило, слабые кислоты.

Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноосновные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот:

2RCOOH + Мg → (RCOO)₂Mg + Н₂,

2RCOOH + СаО → (RCOO)₂Ca + Н₂О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н₂О,

RCOOH + NaHCO₃→ RCOONa + Н₂О + СО₂↑.

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH₃COONa + HCl → СН₃СООН + NaCl.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

3. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты при действии восстановителей в присутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды:

Она дает реакцию "серебряного зеркала":

CН₃ НСООН + Аg₂О → 2Аg + СО₂ + Н₂О.

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО₂ и Н₂О:

СН₃СООН + 2О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О.