Билет №13. Сложные эфиры карбоновых кислот Реакция этерификации

Сложные эфиры карбоновых кислот Реакция этерификации. Применение сложных эфиров, роль в природе.

Из карбоновых кислот и спиртов (реакция этерификации).

Гидролиз.

Сложные эфиры гидролизуются с образованием карбоновых кислот под действием кислот или щелочей.

Кислотный гидролиз сложных эфиров – это реакция обратная этерификации.

Механизм кислотного гидролиза включает те же стадии, что и процесс этерификации, но в обратной последовательности.

Реакция этерификации обратима. Это объясняется тем, что получаемый сложный эфир гидролизуется одновременно образующейся при реакции водой, и поэтому процесс идет в обратном направлении с разложением эфира на кислоту и спирт. При этом, чем больше накапливается воды, тем больше скорость обратной реакции, последняя ускоряется и при нагревании, а также под влиянием ионов водорода, вводимых для ускорения прямой реакции. Таким образом, реакция этерификации не доходит до конца, а лишь достигает состояния химического равновесия, применение же катализаторов и повышение температуры только ускоряет достижения равновесия. Соотношение всех реагирующих веществ в момент равновесия зависит от строения кислоты и спирта, а также от склонности сложного эфира к гидролизу.

Чтобы увеличить количество образующегося эфира, т.е. сместить равновесие реакции этерификации вправо одно из реагирующих веществ (то, которое доступнее) берут в избытке (в соответствии с законом действия масс). При избытке спирта в реакцию может вступить практически вся кислота, при избытке кислоты – весь спирт.

Другой способ увеличения выхода сложного эфира заключается в постоянном выведении из реакции одного из образующихся веществ – эфира или воды. Так, применяемая при этерификации в качестве катализатора серная кислота, кроме того, является веществом, связывающим воду, и таким образом способствует смещению равновесия вправо.

Применение сложных эфиров. Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).
Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.
Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.
Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.
Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.
Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.
На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющие основу масляных красок.
Эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.