Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Изомерия моносахаридов




Читайте также:
  1. Изомерия
  2. Изомерия комплексов
  3. Сұрақ.Комплекcті қосылыстардың изомериясын түсіндіріңіз
  4. Физико-химические свойства моносахаридов
  5. Циклическая структура моносахаридов

Все моносахариды кроме кетотриозы дигидроксиацетона содержат ассиметричные атомы углерода.

Наличие ассиметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптическихстериоизомеров, принадлежащих к D- или L-ряду.

Для оптической стериоизомерии моносахаридов важно учитывать следующие моменты:

1) Общее число ассиметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН.

2) Если в молекуле моносахаридов присутствует несколько ассиметричных атомов углерода, то число стереоизомеров определяется по формуле 2n, где n – число ассиметричных атомов.

3) в качестве стандарта для сравнения принадлежности моносахаридов к D- или L-ряду предложено использовать изомеры глицеринового альдегида CH2(OH)CH(OH)CHO, так как он имеет самую простую структуру из всех моносахаридов, содержащих ассиметричные атомы.

Это соединение имеет один хиральный центр и, поэтому, может существовать в виде двух оптических стереоизомеров (рис. 6.1):

Рис. 6.1. Стереоизомеры глицеринового альдегида

Два стереоизомера глицеринового альдегида являются родоначальниками двух рядов моносахаридов: D- и L-ряда.

!!! Все моносахариды можно рассматривать как производные
D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы
(т. е. в положении С2-атома углерода) на
>С(Н)ОН-группу.

Важно отметить, что:

1) каждый раз при этом гидроксильная группа при С2-атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от С2-атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.

2) принадлежность любого моносахарида к D- и L-ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы.

Например, для альдогексоз – это конфигурация при С5-атоме, а для кетогексоз – это конфигурация при С4-атоме и т. д.:

 

АЛЬДОТЕТРОЗЫ

 

 

АЛЬДОПЕНТОЗЫ


АЛЬДОГЕКСОЗЫ

Рис. 6.2. Стереохимический ряд D-альдоз (хиральный центр, определяющий принадлежность к D-ряду, выделен жирными линиями)

Сходным образом можно изобразить конфигурацию всех кетоз D-ряда.

Для этого необходимо учитывать, что природные кетозы:



1) содержат кетогруппу у С2-углеродного атома в молекуле моносахарида;

2) характеризуются D-конфигурацией наиболее удаленного от кетогруппы хирального центра;

3) поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше.

На рисунке 6.3 представлено строение биологически важных кетоз:

Рис. 6.3. Строение некоторых биологически важных кетоз

 

 


Дата добавления: 2014-12-03; просмотров: 38; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.005 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты