Физико-химические свойства моносахаридов

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием различных функциональных групп: карбонильной группы, спиртового и полуацетального гидроксила.

Благодаря наличию этих групп моносахариды легко вступают в окислительно-восстановительные реакции, что имеет важное биологическое значение.

1) Окисление моносахаридов - в зависимости от степени окисления моносахаридов могут образовываться различные классы кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые кислоты:

а) при действии слабых окислителей или в присутствии фермента происходит окисление альдегидной группы в положении С₁-атома до карбоксильной группы с образованием класса альдоновых кислот:

D- галактоза

+ 2Cu(OH)2 ®

D- галактоновая кислота

+ Cu2O¯ + 2H2O

Рис. 6.5. Образование галактоновой кислоты при окислении галактозы

б) при действии более сильных окислителей окисляется как альдегидная, так и первичная спиртовая группа у С₆-углеродного атома, в результате чего образуются дикарбоновые альдаровые кислоты:

D- глюкоза

HNO3(конц.) –––––––®

сахарная (D- глюкаровая) кислота

Рис. 6.6. Образование D-глюкаровой кислоты при окислении D-глюкозы

в) при окислении только первичной спиртовой группы у
С₆-углеродного атома образуются альдуроновые кислоты.

Например, в этом случае из D-глюкозы образуется D-глюкуроновая кислота, которая имеет важное биологическое значение – является предшественником в синтезе аскорбиновой кислоты

2) Восстановление моносахаридов – подобно всем карбонильным соединениям, моносахариды легко восстанавливаются с образование полиспиртов. Например, из D-глюкозы образуется спирт D-сорбит или сорбитол:

D- глюкоза

LiAlH4 ––––®

D- сорбит

Рис. 6.7 Образование спирта D-сорбита при восстановлении D-глюкозы

Восстановление моносахаридов может осуществляться не только при действии восстановителей, но также в организме ферментативным путём. Образующиеся спирты имеют важное биологическое значение: спирт рибитол входит в состав витамина В₂.