Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Циклическая структура моносахаридов




На всех вышеприведенных рисунках моносахариды представлены в виде линейных структур. Такая линейная форма соответствует лишь строению триоз и тетроз.

Альдозы, содержащие пять и более атомов углерода, и кетозы, содержащие шесть и более атомов углерода, существуют в растворе практически полностью в циклической форме.

!!! Циклические структуры образуются при атаке гидроксигруппы при четвертом или пятом атоме углерода на собственную карбонильную группу сахара с образованием циклических полуацеталей (Рис. рис. 6.4):

 

Рис. 6.4. Обратимое замыкание внутреннего полуацеталя на примере D-глюкозы (шестичленная пиранозная форма) и D-рибозы (пятичленная фуранозная форма)

 

Циклические полуацетали сахаров:

- могут быть пяти- или шестичленными;

- размер цикла обозначают, заменяя окончание -за в названии сахара на -фураноза в случае пятичленного цикла или -пираноза в случае шестичленного цикла;

- образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода;

- следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода.

- для обозначения оптических стереоизомеров при С1-атоме в циклической форме моносахаридов используют греческие буквы “α” и “β”;

- в канонической проекции Хейуорса для сахаров D-ряда
β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы надплоскостью кольца, а α-стереоизомерупод плоскостью кольца.

 


Поделиться:

Дата добавления: 2014-12-03; просмотров: 319; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты