IX.1.6.7.2. Карбонилы

Карбонилы – это общее название для альдегидов и кетонов, функциональной группой в этих соединениях являются связанный двойной связью атом кислорода и атом углерода:

Как показано на рисунке, две пары свободных электронов приводят к перемещению заряда в молекуле и превращают карбонилы в полярные соединения.

Самым известным карбонилом наверное является:

Различают два типа карбонилов:

АЛЬДЕГИДЫ

КЕТОНЫ

Основное различие между этими двумя типами соединений – расположение двойной связи в группе C=O:

- в альдегидах группа C=O присоединена к одномуатому углерода (к первому атому в углеродной цепи).

- в кетонах группа C=O связана с двумя атомами углерода.
Карбонилы (сравните со спиртами) растворяются в воде, если их углеродная цепь относительно короткая.
К способности карбонилов смешения с водой применимы те же правила, что и для спиртов.

Некоторые известные карбонильные соединения:

Прежде чем мы рассмотрим следующие функциональные группы, краткая интермедия:

Спирты могут окисляться (другими словами: возрастает относительная концентрация кислорода), продуктом процесса окисления спиртов являются карбонилы, например:

_ox

CH₃CH₂CH₂OH --> CH₃CH₂CHO (на один атом H меньше)

н-пропанол пропиональдегид

_ox
CH₃CHOHCH₃ --> CH₃COCH₃(на один атом H меньше)
изо-пропанол ацетон

_ox
CH₃CH₂CHO --> CH₃CH₂COOH (на один атом кислорода больше)
пропиональдегид пропионовая кислота

_ox
CH₃COCH₃ --> нет реакции

ацетон

Продуктами окисления альдегидов являются органические кислоты. Эти кислоты не могут быть окислены простым путем.