Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Превращение в производные кислот




Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфоновые кислоты.

Иногда получают сульфохлориды, действуя на бензол избытком хлорсульфоновой кислоты.

9. Сульфоновые кислоты
Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот.

Сульфохлориды реагируют со спиртами и фенолами в присутствии основания с образованием сложных эфиров (сульфонатов).

Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто используют в синтезах в качестве алкилирующих агентов вместо алкилгалогенидов.

Сульфонат-ион – анион сильной кислоты и поэтому является слабымоснованиеми“хорошей” уходящей группой.

С аммиаком и аминами сульфохлориды реагируют с образованием амидов (сульфонамидов или сульфамидов).

Амиды сульфоновых кислот являются гораздо более сильными кислотами, чем аммиак, и более сильными кислотами, чем амиды карбоновых кислот . Сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона из кислоты, чем карбоксилат-ион R–COOy, и более эффективно способствует удалению протона и от –NH2 группы. Сульфамиды проявляют заметную кислотность и легко растворяются в водных растворах щелочей (табл. 5).

9. Сульфоновые кислоты

Таблица 5


Поделиться:

Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 215; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.01 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты