Св-ва моносахаридов.понятие о гликозидном гидроксиле. восстанавливающие сахара.

моносахариды-кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде и слабых растворах этанола, обладающие сладким вкусом.моносахариды-оптически активные вещества, т.к. в своем составе содержат хиральные центры. существует 2 стереоформымоносах-в: l- и d-. принадлежность к l или d ряду определяется по максимально удаленному от карбоксильной группы хиральному центру. в состав полисахаридов входят только d-формы моносахаридов. обычно монос-ды образуют устойчивые циклические формы, различают 2 типа циклов: шестичленный (пиранозный), пятичленный (фуранозный). гексозы –альдозы образуют пиранозные циклы, а пентозы и гексозы-кетозы- фуранозные циклы. в процессе образования циклических форм появляется кислородный мостик между карбонильной и гидроксильной группой и в рез-те появляется еще 1 хиральный центр. карбонильная группа в процессе образования циклической формы дает ещё 1 гидроксил,которыйобладае повышенной реакционной способностью,т.к. располагается рядом с кислородным мостиком, этот гидроксил называют гликозидным. в зависимости от расположения гликозидного гидроксила различают α- и β- изомеры, если гликозидный гидроксил располагается под плоскостью кольца, то образуется α-изомер, если над плоскостью кольца- β-изомер. химические св-ва. в зависимости от функциональной группы моносахариды делятся на 2 семейства: альдозы и кетозы. 1. способны восстанавливаться с образованием многоатомных спиртов. 2. способны окисляться с образованием карбоновых кислот. при этом в зависимости от условий окисления образуются различные кислоты: альдоновая кислота сн2он----сн=о сн2он-----соон. уроновая кислота (если создаются условия, когда альдегидная гр.защищена и окисляется первичная спиртова группа) сн2он-----сн=о соон-----сн=о. дикарбоновые кислоты (в жестких условиях происходит окисление альдегидной и первичной спиртовой группы) сн2он----сн=о соон----соон 3. все моносахариды и некоторые полисахариды 1 порядка за счет наличия гликозидного гидроксила способны восстанавливать оксиды металлов до металлов или до оксидов с меньшей степенью окисления.такие ув называют восстанавливающими сахарами. для количественного определения восст. сахаров используют метод бертрана, который основан на восстановлении сu2+ до cu+ 4.взаимодействуют со спиртами. 5. взаимодействуют с кислотами с образованием сл. эфиров 6. взаимодействуют др. с другом с образованием полисахаридов, в рез-те образуется гликозидная связь.