Декарбоксилирование аминокислот

Третий важный тип диссимиляции аминокислот – декарбоксилирование. В результате этой реакции удаляется a-карбоксильная группа и образуются физиологически активные соединения – биогенные амины. Биогенные амины оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных.

Реакции декарбоксилирования катализируют ферменты декарбоксилазы, простетической группой которых является пиридоксальфосфат (активная форма витамина В₆).

Например, при декарбоксилировании гистидина образуется гистамин:

Он вызывает усиление деятельности желез внутренней секреции и снижает кровяное давление.

Декарбоксилирование является важной реакцией при разложении белков в результате жизнедеятельности гнилостных бактерий. Так, при декарбоксилировании лизина образуется кадаверин:

Из тирозина – тирамин, триптофана – триптамин, орнитина – путресцин.

Образующиеся при декарбоксилировании кадаверин, путресцин, триптамин являются основной причиной порчи мясных и рыбных продуктов.В то же время кадаверин и путресцин используются для синтеза полиаминов – спермидина и спермина. Играют важную роль в процессах клеточного деления, роста и дифференцировки ткани, а также в регуляции синтеза ДНК, РНК и белка.

При дальнейших превращениях, например, триптамина, образуются скатол и индол – ядовитые соединений, от которых в основном зависит запах гниющего мяса.

Декарбоксилирование аминокислот у растений приводит к биосинтезу алкалоидов – азотсодержащих органических соединений, обладающих более выраженной физиологической активностью, чем амины.

Продуктами декарбоксилирования аминокислот могут являться не только амины и диамины. Так, при декарбоксилировании дикарбоновых кислот, в частности глутаминовой кислоты образуется ¡-аминомасляная кислота:

¡-аминомасляная кислота накапливается в мозговой ткани и представляет собой нейрогуморальный ингибитор. Аналогично этому из аспарагиновой кислоты получается b-аланин, который принимает участие в синтезе пантотеновой кислоты (витамин В₃).

Для микроорганизмов свойственно w-декарбоксилирование. Например, из аспарагиновой кислоты этим путем образуется a-аланин: