Классификация аминокислот

В зависимости от строения и свойств радикала аминокислот их можно классифицировать следующим образом:

1) По строению радикалов

2) По полярности радикалов

Таблица 2- Классификация аминокислот по строению радикалов

Присутствие в структуре аминокислот ионогенных групп, карбоксильной и аминной, определяет их кислотно-основные свойства. В нейтральных растворах и кристаллах аминокислоты существуют в форме биполярных ионов – цвиттер – ионов:

R- СН – СОО^-

½

NН₃⁺

В зависимости от рН среды аминокислоты могут быть в форме анионов, катионов, электронейтральных биполярных ионов или в виде смеси этих форм с доминированием одной из них.

В сильнокислых растворах аминокислоты присутствуют в виде положительных ионов, а в щелочных – в виде отрицательных ионов, т.е аминокислоты – это амфотерные соединения:

NН₃⁺ NН₂

½ ½

R-С-СОО^- + ОН^- ¾¾¾¾® R – C - СОО^- + Н₂О

½ ½

Н Н

NН₃⁺ NН₃⁺

½ ½

R-С-СОО^- + Н⁺ ¾¾¾¾® R – C - СООН

½ ½

Н Н

Помимо вклада a - амино и a- карбоксильной групп в общий заряд молекулы аминокислоты может вносить еще и третья ионогенная группа, присутствующая в радикале некоторых аминокислот.

Таблица 3 - Классификация аминокислот по полярности радикалов

Полярные аминокислоты сильно взаимодействуют с водой и обычно располагаются на поверхности белка.

Аминокислоты неполярные с водой не сольватируются. Они преимущественно располагаются внутри белка, сводя к минимуму соприкосновение с водой. Это – гидрофобные аминокислоты.

Из-за наличия дополнительной карбоксильной группы в радикалах аспарагиновой и глутаминовой аминокислот их называют кислыми аминокислотами. При физиологическом значении рН, равным 7, карбоксильная группа в боковой цепи ионизируется, сообщая дополнительный отрицательный заряд молекуле аминокислоты. Ионизация кислой аминокислоты, например аспарагиновой:

рКa₁ = 2,1 рКa_R = 3,9

НООС-СН₂-СН-СООН НООС-СН₂-СН-СОО^-

½ ½

NН₃⁺ (+1) NН₃⁺ (0)