Качественные реакции веществ, содержащих фенольную гидроксогруппу

Фенольный гидроксил –OH – это гидроксил, связанный с ароматическим радикалом. Его содержат соединения класса фенолов (фенол, резорцин), фенокислот и их производных (салициловая кислота).

Химические свойства соединений, содержащих фенольный гидроксил, обусловлены взаимным влиянием фенольной группы –ОН и ароматического радикала. Это взаимодействие приводит к смещению электронной плотности с ОН-группы на кольцо, нарушению в нем равномерности распределения электронной плотности, созданиюизбыточного отрицательного заряда в орто- и пара-положениях (2, 4 и 6 положения относительно гидроксогруппы). Атом водорода гидроксогруппы ионизирует и придает фенолам слабые кислотные свойства, которые позволяют отличить фенолы от спиртов.

В отличие от спиртов фенол может реагировать не только с металлическим натрием, но и с раствором гидроксида натрия, образуя соль – фенолят. Одноатомные спирты могут реагировать с металлическим натрием, но не вступают во взаимодействие с растворами щелочей.

2С₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂↑;

2С₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑;

С₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O.

Для качественного определения фенолов используют следующие реакции.