Реакция бромирования ароматического кольца

Основана на электрофильном замещении атомов водорода в орто- и пара-положениях на бром с образованием нерастворимого бромпроизводного.

Основные правила бромирования

Атом брома замещает атом водорода в о- и п-положениях по отношению к фенольному гидроксилу, причем наиболее реакционноспособное п-положение:

При наличии в о- или п-положениях ароматического кольца заместителей в реакцию вступает меньшее число атомов брома:

Если в о- или п-положениях находится карбоксильная группа, то при наличии избытка брома происходит декарбоксилирование и образование три­бромпроизводного:

Если заместитель находится в м-положении, то он не препятствует образованию трибромпроизводного:

Если в соединении содержится два фенольных гидроксила в м-по­ложении, то в результате их согласованной ориентации образуется трибромпроизводное:

Если две гидроксильные группы расположены в о- или п-положениях друг к другу (например, пирокатехин), то они действуют несогласованно; бромирование количественно не проходит.