Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника


Схема12




Для качественной и количественной оценки работы ферментов, рассматриваются объекты, как природного происхождения, так и синтетические. Например, агликоноподобные α-кетозидазы должны обеспечивать легкое их обнаружение с помощью спектроскопических свойств. Арильные производные N-ацетилнейраминовой кислоты оказались удобными для данных исследований. Ряд методов для стереоселективного получения α-кетозидов из N‑ацетилнейраминовой кислоты, широко описаны в литературе и содержат ряд недостатков. Например, по методу Кенигса-Kнoрра получение подобных производных требовало применение дорогих катализаторов, предусматривало многостадийный процесс или продолжительный синтез, протекающий зачастую с низкими выходами. Одной из причин невысоких выходов являлась низкая растворимость образующихся солей ароматических соединений в органических растворителях. Проведение реакции в межфазных условиях позволяла исключить эти недостатки. Так, Джордж Ротермель с сотрудниками показал [26], что гликозилирование N‑ацетилнейраминовой кислоты в условиях межфазного катализа в системе «хлороформ-водного раствора щелочи» с применением в качестве катализатора бензилтриэтиламмоний хлорида (ТЭБАХ) позволило получить известные и новые арил-α-кетозиды с высокой стереоселективностью. Реакция протекала быстро и приводила к хорошим выходам арилпроизводных. Например, 4-метилумбеллиферил α-кетозид, являющийся стандартным субстратом нейраминидаз, в данных условиях получен с выходом 70%. Для получения 4-метилумбеллифирильного производного необходимо использование 0,1 н. раствора основания. Уменьшение и увеличение концентрации раствора щелочи приводило к протеканию побочных процессов: гидролиза гликозил-галогенида; деструкции 4-метилумбеллиферона. Авторам работы удалось синтезировать новый кетозид флуоресцеин N‑ацетилнейраминовой кислоты. Монокетозид получен с выходом 40%, тогда как метод Кенигса-Kнoрра приводил к получению гликозида с выходом ниже 10%. В условиях межфазного катализа идентифицировано образование в небольших количествах побочного продукта – биспроизводного N‑ацетилнейраминовой кислоты, выделение которого не представлял затруднений, что еще раз показывает преимущество данного подхода, в отличие от метода Кенигса-Kнoрра.



Поделиться:

Дата добавления: 2015-08-05; просмотров: 67; Мы поможем в написании вашей работы!; Нарушение авторских прав





lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2024 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты