Схема17

Таблица 3.

Выходы замещенных фенил 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопиранозидов

Ранее авторами работы синтезирован ряд гликозидов трет-бутил-4-гидрохинона с целью изучения их антиоксидантных свойств. Подобные соединения ингибируют липидное окисление. В качестве исходных гликозил-доноров рассматривались сполна ацетилированные D-глюкоза, D-галактоза и 2-дезокси-2-бутанамидоглюкопиранозилхлорид. Были изучены условия гликозилирования трет-бутил-4-гидрохинона (табл. 4). Во всех случаях реакция протекала с образованием смеси аномеров. Суммарный выход α- и β-гликозидов составил от 33 до 40%. Образование продуктов с β‑конфигурации гликозидной связи наблюдалось в большей степени (табл. 4). В качестве побочного продукта идентифицирован гликозид 72с выходом 2% (схема 18). Использование трифлата иттербия (Yb(OTf)₃) уменьшало время реакции, но не влияет на выход продуктов и стереоселективность реакции. Взаимодействием пентаацетата β-D-галактозы 70b с замещенным гидрохиноном получен соответствующий β-галактозид с выходом 40% (табл. 4). Введение 2-дезоксисахара в молекулу двухатомного фенола стало возможным при использовании β-D-глюкопиранозилхлорида. 2-Аминогликозид гидрохинона получен с выходом 60%.