Будова молекули бензену.

Протягом багатьох років будова молекули бензену становила теоретичну проблему, жодна із пропонованих структур не відповідала властивостям, які спостерігалися для цієї сполуки. У 1865 р. німецький учений А.Кекуле запропонував формулу, яка на той час найкраще відобразила рівноцінність атомів Карбону:

Реальну будову молекули бензену було пояснено на основі електронної теорії. Згідно з сучасними уявленнями, молекула бензену є плоским правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону, що перебувають у стані sp²-гібридизації. Кожен атом утворюєпо три s-зв'язки за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар

Схема утворення s-зв’язків у молекулі бензену.

Негібридизовані p-електрони сусідніх атомів Карбону, перекриваючись між собою з обох боків, утворюють спільну p-електронну хмару, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С—С-зв'язки вирівняні, їх довжина є проміжною між довжиною простих і подвійних зв'язків і становить 0,140 нм. Енергія зв'язку – 412 кДж/моль. Валентні кути в молекулі бензену становлять120^о.

Було запропоновано зображувати структурну формулу бензену у формі правильного шестикутника з кільцем усередині, що символізує рівномірний розподіл густини зв'язків між атомами Карбону: