![]() КАТЕГОРИИ:
АстрономияБиологияГеографияДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Взаємний вплив атомів у молекулі толуену.Внаслідок заміщення в молекулі бензену атома Гідрогену на метильну групу –СН3 утворюється гомолог бензену – толуен: Під впливом замісника у симетричній молекулі бензену порушується рівномірний розподіл електронної густини зв'язків, одні атоми Карбону стають активнішими, інші – пасивнішими в реакціях заміщення. Метильна група подає електронну густину на бензенове ядро, вона збільшується в положеннях 2,6 (орто-положення) та 4 (пара-положення), тобто з'являється частковий негативний заряд (позначається d-) :
Саме в орто-положенні відбувається реакція нітрування:
Зі свого боку, бензенове ядро також впливає на метильну групу. Щоб виявити це, порівняємо властивості толуену і метану. Як відомо, метан не знебарвлює розчин калій перманганату, тобто не окиснюється ним. Якщо ж до толуену додати цей розчин і суміш нагріти, вона поступово знебарвлюється. Це засвідчує окиснення толуену.
"Взаємний впив метильної групи і бензенового ядра в молекулі толуену"
|