Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Химические свойства. Карбоксил представляет собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп




Читайте также:
  1. II.4. Классификация нефтей и газов по их химическим и физическим свойствам
  2. IX.3.1.3. Основные химические вещества
  3. V. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ДЕЙСТВИЯ ВРЕМЕНИ
  4. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  5. Алгоритм. Свойства алгоритма. Способы описания алгоритма. Примеры.
  6. Алгоритмы, их свойства и средства описания
  7. Аналитические свойства степенных рядов (непрерывность, интегрируемость, дифференцируемость)
  8. Анизотропия горных пород по электрическим свойствам
  9. БИЛЕТ 24. Понятие и свойства надежности
  10. Билет 44. Домна, её назначение и конструкция, химические процессы в ней

Карбоксил представляет собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп. Свойства одной группы зависят от присутствия другой и не являются типичными свойствами альдегидов или спиртов, хотя существует значительное сходство в поведении гидроксильной группы в кислотах и спиртах, а карбонильной группы – в кислотах и альдегидах и кетонах.

6.2.1. Реакции карбоновых кислот, сопровождающиеся разрывом О–Н-связи. Кислотность

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют с образованием карбоксилат-аниона и иона водорода.

Константы их кислотности Ка приблизительно равны 10-5. Даже будучи слабыми кислотами, они на много порядков более сильные кислоты, чем спирты. Это можно объяснить отсутствием в алкоксид-ионах стабилизации, которая имеет место в карбоксилат-ионах.

6. Карбоновые кислоты
Карбоксилат-ион представляет собой резонансный гибрид двух структур (I) и (II), атом углерода связан с каждым атомом кислорода одной полуторной связью, два p-электрона распределены на трех орбиталях одного атома углерода и двух атомов кислорода. Такая делокализация электронного облака делает анион-сопряженное основание более устойчивым, более слабым, а кислоту – более сильной.

Соли. Поскольку карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем вода, они легко переводятся в соли водными растворами щелочей. Под действием водных растворов минеральных кислот соли легко превращаются обратно в кислоты.

Соли натрия, калия, аммониевые соли карбоновых кислот растворимы в воде, но не растворяются в органических растворителях. Карбоновые кислоты и их соли щелочных металлов обладают противоположными характеристиками растворимости (за исключением С1–С4 – кислот, которые растворяются и в воде, и в органических растворителях). Это используют для очистки карбоновых кислот от органических примесей.

Влияние заместителей на кислотность. Электроноакцепторные заместители, способствующие распределению отрицательного заряда в анионе, делают его более устойчивым и тем самым увеличивают кислотность. Электронодонорные заместители увеличивают отрицательный заряд и дестабилизируют анион – кислотность уменьшается.

Электронодонорная группа -СН3 подает электроны, дестабилизирует анион, уменьшает кислотность.



Электроноакцепторная группа -ССl3 способствует распределению заряда, стабилизирует анион, увеличивает кислотность.

6. Карбоновые кислоты
Для ароматических кислот влияние аналогичное. Следует учесть, что группы, проявляющие эффект сопряжения, самое сильное влияние на кислотность оказывают в том случае, когда они находятся в п-положении по отношению к карбоксильной группе.

Почти все о-замещенные ароматические кислоты более сильные, чем бензойная кислота, независимо от характера о-заместителя.


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 18; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты