Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского

Карбоновые кислоты реагируют с бромом или хлором в присутствии небольших количеств фосфора с образованием a-галогензамещенных кислот.

Реакция состоит во взаимодействии первоначально образующегося бромангидрида с бромом.

Эта реакция по механизму аналогична реакции кислотно-каталитического галогенирования кетонов. Для этой реакции необходимы только каталитические количества PBr₃, поскольку образовавшийся бромангидрид a-бромпропионовой кислоты, взаимодействуя с исходной пропионовой кислотой, превращается в a-бромпропионовую кислоту, регенерируя при этом бромангидрид пропионовой кислоты.

Галоген в этих кислотах так же, как в галогеналканах, замещается при действии нуклеофильных реагентов CN^y, HO^y, NH₃, I^y или отщепляется при действии спиртового раствора щелочи (рис. 3.).