Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника



Некоторые физические свойства нитрометана и ацетона




Читайте также:
  1. II. Физические характеристики участников коммуникации
  2. II.4. Классификация нефтей и газов по их химическим и физическим свойствам
  3. V. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ДЕЙСТВИЯ ВРЕМЕНИ
  4. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  5. Алгоритм. Свойства алгоритма. Способы описания алгоритма. Примеры.
  6. Алгоритмы, их свойства и средства описания
  7. Аналитические свойства степенных рядов (непрерывность, интегрируемость, дифференцируемость)
  8. Анизотропия горных пород по электрическим свойствам
  9. БИЛЕТ 24. Понятие и свойства надежности
  10. Билет №8. Закон распределения системы случайных величин. Функция и плотность двумерной случайной величины и их свойства.
Соединение Молекулярная масса Температура кипения, оС Растворимость в 100 мл воды, г
Нитрометан СН3NO2 101,2 9-10
Ацетон CH3COCH3 56,2

Нитроалканы представляют собой бесцветные жидкости с высокими для их молекулярных масс температурами кипения. Температура кипения нитрометана 101,2 оС; нитроэтана – 114 оС. Они обладают приятным запахом, перегоняются без разложения, мало растворимы в воде, ядовиты. Нитроалкены и нитроарены – жидкие или твердые вещества желтого цвета. Они тяжелее воды и не растворимы в ней. Эти нитросоединения имеют острый запах и высокотоксичны, особенно нитробензол.

11. Нитросоединения
11.2. Химические свойства

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений. Молярная теплота разложения нитрометана около 270 кДж/моль.

СН3NO2→ 1/2 N2 + CO2 + 3/2 H2

Значительная энергия и большая скорость такого процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве взрывчатых веществ.

Восстановление нитросоединений до аминов – наиболее важная реакция для синтеза азотсодержащих соединений.

Нитроалканы восстанавливают до алкиламинов оловом или железом в кислой среде, водородом в условиях гетерогенного катализа.

∆Н= -356 кДж/моль

Реакция восстановления нитроаренов протекает гладко при действии олова или железа в соляной кислоте, а также водорода Н2 (Ni), гидросульфидов металлов, цинка в щелочной среде.

Реакция гидрирования очень экзотермична.

В нейтральном или щелочном растворе активность восстанавливающих агентов по отношению к нитробензолу меньше, чем в кислом растворе. Восстановление в присутствии щелочи идет через следующие стадии:

11. Нитросоединения

В зависимости от условий восстановление можно остановить на одной из стадий. Например, восстановление цинком в водном растворе хлористого аммония дает фенилгидроксиламин, а при действии цинка в водно-спиртовом растворе гидроксида натрия анилин превращается в гидразобензол.

Гидразобензол в сильнокислой среде претерпевает необычную перегруппировку, приводящую к образованию бензидина – очень важного промежуточного продукта в синтезе красителей. Скорость перегруппировки пропорциональна квадрату концентрации протона.



11. Нитросоединения

Реакции с участием a-водородных атомов - наиболее важные реакции нитроалканов.

Нитрометан обладает настолько сильными кислотными свойствами, что способен растворяться в едком натре.

Интересной особенностью этой соли является то, что при подкислении ее растворов образуется неустойчивый и обладающий очень сильными кислыми свойствами изомер нитрометана – ациформа, которая медленно превращается в нитрометан.

Первичные и вторичные нитросоединения вступают с карбонильными соединениями в реакции типа альдольной конденсации.

Механизм:

Образование под влиянием основания карбаниона (I) – устойчивого сопряженного основания.

11. Нитросоединения

Далее происходит взаимодействие муравьиного альдегида с нуклеофилом (I) и образование промежуточного продукта (II).

Стабилизация промежуточного продукта (II) осуществляется за счет переноса протона от более слабого основания – гидроксид-иона к более сильному.


Дата добавления: 2014-12-30; просмотров: 101; Нарушение авторских прав







lektsii.com - Лекции.Ком - 2014-2021 год. (0.012 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав
Главная страница Случайная страница Контакты