Дисахариди: сахароза, лактоза, мальтоза, целобiоза. Хiмiчнi, фiзичнi i бiологiчнi властивостi. Вiдновлюючi та невiдновлюючi дисахариди

Дисахариды – это углеводы, при гидролизе которых получаются две молекулы моносахаридов.

Наиболее важными природными представителями дисахаридов являются: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и целлобиоза. Они все являются изомерами и имеют одну и ту же молекулярную формулу – С12Н22О11.

Приведем структурные формулы Хеуорзса этих дисахаридов.

сахароза, 2- [α -Д-глюкопиранозидо] — β -Д-фруктофуранозид

лактоза, 4 -[β -Д-галактопиранозидо]-глюкоза

целлобиоза, 4-[β -Д-глюкопиранозидо]-глюкоза

мальтоза, 4-[ α-Д-глюкопиранозидо]-глюкоза

Необходимо четко представить строение дисахаридов, чтобы впоследствии уяснить их химические свойства. Приведем реакции образования молекул сахарозы и мальтозы:

Химические свойства дисахаридов.

1. Если в молекуле дисахарида сохранился гликозидный гидроксил (целлобиоза, мальтоза, лактоза), то в растворах они частично превращаются в открытые альдегидные формы, и вступают в реакции альдегидов. Такие дисахариды называют восстанавливающими, и могут восстанавливать растворы гидроксида меди (II) и аммиачного раствора оксида серебра. Дисахариды, где отсутствуют свободные полуацетальные гидроксилы (как в молекуле сахарозы) не могут переходить в открытые карбонильные формы, и называются невосстанавливающимися (не могут восстанавливать Сu(ОН)2 и Аg2О.

2. Так как дисахариды являются многоатомными спиртами, то они проявляют свойства многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, качественная реакция с гидроксидом меди с образованием ярко-синего раствора сахарата меди).

3. Все дисахариды подвергаются гидролизу с образованием моносахаридов.

Важнейший из дисахаридов – сахароза – состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Сахароза очень распространена в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого также тростниковым или свекловичным. Получают сахарозу из сахарного тростника, произрастающего в тропиках, или из сахарной свеклы (содержит 12-15% сахарозы).Сахарную свеклу измельчают в стружку и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах, называемых диффузорами. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедшую частично в раствор гидроокись кальция осаждают пропусканием углекислого газа. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах. Так получается мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется либо в виде мелких кристаллов, либо в виде компактных «сахарных голов», которые распиливают или раскалывают на куски. Быстрорастворимый кусковой сахар получают прессованием мелко измельченного сахарного песка.В другому моносахаридному залишку молекули мальтози залишається вільна напівацетальна гідроксильна група і в розчинах вона може таутомерно переходити в оксикарбонільну форму. Таким чином, мальтоза проявляє таутомерію і а водних розчинах існує в двох таутомерних формах.В оксикарбонільній формі мальтоза дає всі реакції за рахунок альдегідної групи. При дії окислювачів альдегідна група мальтози окислюється до карбонільної, при цьому утворюється мальтобіонова кислота. Тому мальтоза відновлює іони Cu2+ (рідина Фелінга) і іони Ag+ (реакція срібного дзеркала), тому такі дисахариди називають відновлюючими дисахаридами. кщо в утворенні дисахариду беруть участь обидва глікозидних гідроксили, то два залишки об'єднуються глікозид-глікозидним зв'язком і утворюється невідновлюючий дисахарид (наприклад, сахароза).

Фізичні властивості моносахаридів і дисахаридів:Моносахариди та дисахариди – тверді кристалічні речовини, солодкі на смак (фруктоза у 2,5 рази солодша за глюкозу), добре розчиняються у воді, мають відносно високу температуру плавлення. Розчини моносахаридів (крім рацематів) оптично активні.