Строение и классификация гликозидов. Сердечные гликозиды и фармацевтические препараты на их основе.

Сердечными гликозидами называются гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанопергидрофенантрена, содержащие в положении 17 ненасыщенное лактонное кольцо и оказывающие специфическое действие на сердечную мышцу.

Рисунок 1.1 Структурная формула циклопентанопергидрофенантрена

Сердечные гликозиды не имеют себе равных синтетических заменителей; растения служат единственным источником их получения.

Известно около 45 ботанических родов, в которых обнаружены сердечные гликозиды. Все эти рода относятся к таким ботаническим семействам как норичниковые, кутровые, ластовневые, лилейные, лютиковые, бобовые, серткулиевые, сапотовые, тутовые и др.

Сердечные гликозиды состоят из двух структурных компонентов – сахара (гликон) и несахарной части (агликон-стероидного типа, или генин).

В основе строения агликонов сердечных гликозидов лежит циклопентанопергидрофенантреновая система, полностью или частично гидрированная.

У агликонов сердечных гликозидов могут быть заместители у 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16-го углеродных атомов, а в положении 17 находится ненасыщенное лактонное кольцо. Кроме того гидроксильные группы могут находиться в положениях 1, 2, 11, 15.

Специфическое действие веществ этой группы на сердечную мышцу обусловлено наличием в их молекуле ненасыщенного лактонного кольца. Любые изменения в структуре лактонного кольца ведут к потере характерного сердечного действия.

Сахарные компоненты присоединяются к агликону за счет спиртового гидроксила в положении 3. В составе сердечных гликозидов обнаружено до 30 различных сахаров, причем большинство из них (кроме глюкозы, фруктозы и рамнозы) сахара, специфические для сердечных гликозидов, в других веществах растительного происхождения они не встречаются.

Хотя биологическая активность присуща агликону, сахара тоже усиливают специфическое действие гликозидов.