Классификация. В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы.

В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы.

К первой группе относится арбутин, содержащийся в листьях толокнянки, брусники и бадана. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликонами этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон.

Вторая группа фенольных гликозидов представлена, например, салидрозидом и салицином. Агликоны этих гликозидов салициловый спирт. Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозилирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:

Представителем третьей группы является гликозид салициловой кислоты, агликон которого содержит карбоксильную группу.

Физико-химические свойства.Фенольные гликозиды в индивидуальном состоянии представляют собой белые кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Все фенольные гликозиды оптически активны в связи с присутствием в их молекуле углеводного компонента (как правило, глюкозы).

Фенольные гликозиды, как и все О-гликозиды, характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами.

При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующею агликона. Подобный гидролиз происходит и в живом организме под действием ферментов; при этом первичными продуктами метаболизма фенольных гликозидов являются агликон и сахар.

ФЛОРОГЛЮЦИДЫ -Одна из групп природных соединений, довольно широко распространенных у представителей рода щитовник. Они представляют большой интерес для практической медицины, имеют еще не совсем изученный химический состав. В настоящее время насчитывается не более 50 природных веществ с установленной структурой.

Эти соединения обладают различным биологическим действием; антигельминтным, желчегонным, противовирусным, противонаркотическими др. Некоторые фармакопеи зарубежных стран допускают использование корневищ папоротников австрийского, игольчатого, раскидистого.

Классификация.Флороглюциды являются соединениями, производными флороглюцина или пирона. Они встречаются в виде мономеров или веществ, связанных группой (—СН₂) в дилеры, тримеры или тетрамеры, Мономерные соединения в свою очередь подразделяются на:

а) бутирилфлороглюцин и его производные;

б) метилбутирилфлороглюцин и его тиетоксилированные производные;

в) филипиновая кислота и ее производные;

К димерным веществам относятся:

а) производные бутирилфло-роглюцина и метилбутирилфлороглющша, например флораспиди-нол;

б) производные ацилфилициновых кислот: альбаспидин к его гомологи;

в) производные анилфилициновых кислот, бутирилфлороглюцина, метилбутирилфлороглюцина, флаваспидовая кислота и ее гомологи, и др., например, флаваспидовая кислота;

г) производные 2,3-дигидро-2-окси-6-пропил-7-пирона (флораспирон и флоропирон): Из тримерных соединений известно не более 5 веществ с установленной структурой. Так, из папоротника мужского выделена филиксовая кислота:

К тетрамерным соединениям относят два известных в настоящее время природных вещества, одно из них метилен-бас-норфлаваспидовая кислота.

Физико-химическне свойства флороглюцидов.Флороглюциды обладают кислотным характером, обусловленным гидроксильными группами, связанными с ароматическим кольцом. Бензольное кольцо, вступая в реакцию с целым рядом реагентов, дает соединения с характерной окраской, что используется для обнаружения флороглюцидов в растениях. Флороглюциновые производные при отсутствии в их структуре пространственных затруднений способны к образованию межмолекулярных и внутримолекулярных связей. Они имеют характерную область поглощения в УФ спектрах (215—240 и 240—380 нм); кристаллизуются в виде веществ желтого, реже белого цвета; нерастворимы в воде, растворимы б органических растворителях (избирательно), хорошо — в щелочах и жирных маслах.