Классификация. В зависимости от структуры углеродного скелета природные антраценпроизводные можно разделить на 3 основные группы:

В зависимости от структуры углеродного скелета природные антраценпроизводные можно разделить на 3 основные группы:

1) соединения, в основе которых лежит 1 ядро антрацена (мономеры);2) соединения с 2 ядрами антрацена (димеры);3) конденсированные антраценпроизводные.

Первая группа соединений в зависимости от степени окисленности основного ядра в свою очередь подразделяется на 2 подгруппы:

а) окисленные формы — в их основе лежит аитрахиноновое ядро;

б) восстановленные формы — производные антранола , антрона , оксиантрона.

Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей. В качестве заместителей антраценпроизводные содержат гидроксильные и метоксильиые группы, а также метальную группу, которая может быть окисленной до спиртовой, альдегидной и кислотной.

Указанные соединения и их гликозиды содержатся в коре крушины ольховидной, корне ревеня тангутского, листьях кассии остролистной и узколистной, листьях алоэ, плодах жостера и других видах лекарственного сырья, обусловливая их слабительное действие.

Производные антрахинона— обладают нефролитическим действием и с успехом применяются для лечения почечнокаменной болезни.

Восстановленные формы антраценпроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона. Эти соединения очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до соответствующих антрахинонов. В связи с этим они изучены меньше. При лечении различных кожных заболеваний (экзема, псориаз и др.) применяется препарат хризаробин.

Димеры антраценпроизводных обнаружены в высших растениях, лишайниках и несовершенных грибах. В основе соединений этой группы встречаются как окисленные, так и восстановленные формы. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу (в γ-положении), антрахиноны могут быть соединены в α - и β -положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, т. е. состоять из одинаковых остатков, или несимметрична — из разных. В высших растениях чаще встречаются димеры восстановленных форм: эмодиндиантрон, хризофэнолдиантрон, пальмидин В и др., выделенные из различных видов рода жостер; сеннидин А и др. — из видов кассии. В кассии содержатся также и димеры антрахинона — вассианин ,кассиамин. Препарат зверобоя — новоиманин, содержащий конденсированные антраценпроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

Антраценпроизводные в растениях встречаются как в свободном виде, так и в виде гликозидов, которые называются антрагликозидами. В качестве агликонов в составе антрагликозидов встречаются все группы антраценпроизводных, за исключением диантрахинонов, Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой. Наиболее известные антра-гликозиды лекарственных растений: руберитриновая кислота, луцидинпримверозид, выделенные из марены красильной; хризофанеин , глюкоалоэ-эмодин, глюкореин — из видов ревеня, щавеля и др.; франгуларозид — из крушины; сеннозиды А и В — из кассии и т. д